Semana 3 - Carbohidratos y lípidos - Flor García Huamán
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CONTENIDO:<br />
• Isómeros y actividad biológica.<br />
• <strong>Carbohidratos</strong> y <strong>lípidos</strong>, características generales e importancia.
ISOMEROS Y ACTIVIDAD BIOLÓGICA<br />
Ciertos compuestos tienen la misma formula química pero sus<br />
átomos se disponen de manera diferente. Estos compuestos se<br />
denominan ISOMEROS.<br />
Existen dos tipos:<br />
•ISOMEROS ESTRUCTURALES.<br />
•ISOMEROS ÓPTICOS O ENANTIOMEROS.<br />
Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN<br />
2
ISOMEROS ESTRUCTURALES:<br />
Son compuestos que tienen la misma formula molecular pero difieren<br />
en como se unen los átomos entre sí.<br />
Ejm: La acetona tiene la misma forma estructural que el<br />
propionaldehído. La diferencia está en el grupo funcional.<br />
En el primar caso es una cetona y en el segundo, un aldehído.<br />
Los Isómeros estructurales difieren en sus propiedades químicas.<br />
(fig. 3-3 a).<br />
ISOMEROS ÓPTICOS O ENANTIOMEROS:<br />
Son moléculas idénticas excepto en su geometría tridimensional.<br />
Cuando cuatro átomos o grupos funcionales diferentes están unidos a<br />
un único átomo de carbono, hay dos disposiciones posibles de los<br />
átomos en el espacio y ese carbono es asimétrico.<br />
Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN<br />
3
Como consecuencia una de las disposiciones es la imagen especular de<br />
la otra. Por lo tanto no se puede superponer ambas estructuras, esto<br />
se denomina QUIRALIDAD. Una consecuencia de la quiralidad es que<br />
las molécula biológicas, por ejemplo las enzimas, sólo pueden actuar<br />
con un isómero en particular ya que estructuralmente no pueden<br />
“encajar” con el otro isómero.<br />
Ejemplo:<br />
Todos los aminoácidos se presentan en dos formas, los dos isómeros<br />
ópticos. Llamado forma L y forma D (fig. 3-3 b). Sólo los aminoácidos L<br />
se encuentran comúnmente en las proteínas de los seres vivos.<br />
Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 4
CARBOHIDRATOS<br />
Los carbohidratos son las moléculas fundamentales de<br />
almacenamiento de energía en la mayoría de los seres vivos.<br />
Además forman parte de diversas estructuras de las células<br />
vivas; las paredes de las células vegetales jóvenes, por ejemplo,<br />
contienen aproximadamente un 40% de celulosa, que es el<br />
compuesto orgánico más común de la biosfera.<br />
Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 5
Los carbohidratos, también son llamados glúcidos, pueden ser<br />
moléculas pequeñas conocidas como azúcares o moléculas más<br />
grandes y complejas.<br />
CARBOHIDRATOS<br />
MONOSACARIODS DISACARIDOS POLISACARIDOS<br />
Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 6
LOS MONOSACARIDOS: Son azúcares simples como:<br />
•Ribosa.<br />
•Fructosa.<br />
•Glucosa.<br />
LOS DISACARIDOS: Consisten en dos moléculas de azúcar simples<br />
unidas covalentemente. Ejemplo:<br />
•Sacarosa (azúcar de caña).<br />
•Maltosa (azúcar de malta).<br />
•Lactosa (azúcar de la leche)<br />
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LOS POLISACARIDOS: Contienen muchas moléculas de azúcar<br />
simples unidas entre sí. Ejemplo:<br />
•Almidón.<br />
•Celulosa.<br />
Los polisacáridos están constituidos de sub unidades idénticas o<br />
similares, se conocen como polímeros (“muchas partes”) y las<br />
sub unidades son llamadas monómeros (“una sola parte”).<br />
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MONOSACARIDOS<br />
Los monosacáridos son compuestos orgánicos constituidos por<br />
carbono, hidrógeno y oxígeno (C,H,O). Los monosacáridos se<br />
caracterizan por la presencia de grupos hidroxilo y un grupo<br />
aldehído o cetona (fig. 3-5).<br />
Estos grupos funcionales constituyen azúcares altamente<br />
solubles en agua y en soluciones acuosas, y en moléculas que<br />
contienen más de cinco átomos de carbono, llevan a una<br />
reacción interna que cambia dramáticamente la formación de la<br />
molécula.<br />
Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 9
Cuando estos monosacáridos están en solución, el grupo aldehído o<br />
cetona tiene una tendencia a reaccionar con uno de los grupos<br />
hidroxilo, produciendo una estructura en anillo.<br />
En la glucosa por ejemplo, el grupo aldehído del primer átomo de<br />
carbono reacciona con el grupo hidroxilo del quinto átomo de carbono,<br />
produciendo un anillo de seis miembros, como se ve en la fig. 3-6 .<br />
Cuando se forma el anillo, puede cerrarse de dos maneras diferentes,<br />
estando ahora el grupo hidroxilo en el primer carbono, pero situado o<br />
bien por encima, o bien por debajo del plano del anillo.<br />
Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 10
Cuando el grupo hidroxilo se encuentra debajo del plano se<br />
conoce como glucosa alfa, y cuando está por encima del plano se<br />
conoce como glucosa beta.<br />
Al igual que los hidrocarburos, los monosacáridos pueden<br />
quemarse u oxidarse y producir dióxido de carbono y agua.<br />
(CH 2O) n + n O 2 (CO 2) n + (H 2O) n<br />
Esta reacción, parecida a la combustión del metano, libera<br />
energía y la cantidad de energía liberada como calor puede ser<br />
calculada quemando moléculas de azúcar en un calorímetro.<br />
Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 11
La fuente principal de energía para los humanos y otros<br />
vertebrados es el monosacárido glucosa, que es la forma en que<br />
el azúcar se transporta generalmente.<br />
Si se mide en un calorímetro, la oxidación de un mol de glucosa<br />
libera 673 kilocalorías.<br />
C 6H 12O 6 + 6 O 2 6CO 2 + 6 H 2O<br />
∆H° = -673 kcal<br />
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DISACARIDOS<br />
Aunque la glucosa es el azúcar común de transporte de los<br />
vertebrados, a menudo los azúcares son transportados en otros<br />
organismos como disacáridos. La sacarosa comúnmente llamada<br />
azúcar de caña, es la forma común en la cual el azúcar se<br />
transporta en las plantas, desde las células fotosintéticas<br />
(principalmente en las hojas), donde se la produce, a otras<br />
partes del cuerpo vegetal.<br />
La sacarosa está compuesta por los monosacáridos glucosa y<br />
fructosa.<br />
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El azúcar es transportado a través de la sangre de muchos insectos en<br />
forma de otro disacárido, la trehalosa, que consiste en dos unidades<br />
de glucosa enlazadas.<br />
Otro disacárido común es la lactosa, azúcar que existe sólo en la leche.<br />
La lactosa está constituida por glucosa combinada con otro<br />
monosacárido, la galactosa.<br />
En la síntesis de una molécula de disacárido a partir de dos moléculas<br />
de monosacáridos, se elimina una molécula de agua en el proceso de<br />
formación del nuevo enlace entre los dos monosacáridos (fig. 3-8).<br />
Este tipo de reacción química, que ocurre durante la síntesis de la<br />
mayoría de los polímeros orgánicos a partir de sus subunidades, se<br />
conoce como condensación. Así, solamente los monómeros libres de<br />
Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 14
Los carbohidratos tienen la relación CH 2O, por que dos átomos<br />
de hidrógeno y un átomo de oxígeno son eliminados cada vez<br />
que se forma un enlace durante la síntesis.<br />
Cuando un disacárido se escinde en sus unidades de<br />
monosacárido, lo cual ocurre cuando se usa como fuente de<br />
energía, la molécula de agua vuelve a añadirse. Esta escisión se<br />
conoce como hidrólisis. La hidrólisis es una reacción que libera<br />
energía.<br />
Ejemplo:<br />
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La hidrólisis de la sacarosa libera 5,5 kilocalorias por mol. De<br />
modo inverso, la formación de sacarosa a partir de glucosa y<br />
fructosa requiere un ingreso de energía de 5,5 kilocalorias por<br />
mol de sacarosa.<br />
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POLISACARIDOS<br />
DE<br />
ALMACENAMIENTO<br />
POLISACARIDOS<br />
ESTRUCTURALES<br />
Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 17
LOS POLISACARIDOS DE ALMACENAMIENTO:<br />
Los polisacáridos están constituidos por monosacáridos unidos en<br />
cadenas largas. Algunos de ellos son formas de almacenamiento del<br />
azúcar.<br />
El almidón por ejemplo, es la principal reserva alimenticia de la<br />
mayoría de las plantas. Una papa contiene almidón producido a partir<br />
del azúcar formado en las hojas verdes de las planta; el azúcar se<br />
transporta a las estructuras subterráneas y se acumula allí en una<br />
forma adecuada para el almacenamiento de invierno, después de lo<br />
cual se utilizará para el crecimiento nuevo durante la primavera.<br />
El almidón tiene dos formas: La amilosa y la amilopectina, ambas<br />
formadas por unidades de glucosa acopladas (fig.3-9).<br />
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El glucógeno es la principal forma de almacenamiento del azúcar en la<br />
mayoría de los animales. El glucógeno tiene una estructura muy<br />
semejante a la amilopectina, salvo que es mucho más ramificado; las<br />
ramificaciones aparecen cada 8 a 10 unidades de glucosa. En los<br />
vertebrados, el glucógeno se almacena principalmente en el hígado y<br />
el tejido muscular. Si hay un exceso de glucosa en el torrente<br />
sanguíneo, el hígado forma glucógeno. Cuando la concentración de<br />
glucosa en la sangre cae, la hormona glucagón, producida por el<br />
páncreas, se descarga en el torrente sanguíneo ; el glucagón estimula<br />
el hígado para hidrolizar el glucógeno a glucosa, la cual entra en la<br />
sangre.<br />
Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 19
La formación de polisacáridos a partir de monosacáridos<br />
requiere energía. Sin embargo, cuando la célula necesita energía,<br />
estos polisacáridos pueden ser hidrolizados, liberando<br />
monosacáridos que a su vez pueden oxidarse, suministrando<br />
energía para el trabajo celular.<br />
El almidón y el glucógeno están constituidos completamente por<br />
unidades de glucosa alfa.<br />
Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 20
Polisacáridos estructurales:<br />
Una función principal de las moléculas en los sistemas vivos es<br />
formar los componentes estructurales de las células y los tejidos.<br />
La principal molécula estructural de las plantas es la celulosa.<br />
La mitad de todo el carbono orgánico de la biosfera está<br />
contenido en la celulosa. La madera es aproximadamente el 50%<br />
de la celulosa y el algodón es celulosa casi pura.<br />
La celulosa consiste completamente en unidades de glucosa beta<br />
(fig. 3-10).<br />
Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 21
La quitina es un componente principal de los exoesqueletos de<br />
los artrópodos, como los insectos y crustáceos, y también de las<br />
paredes celulares de muchos hongos, es un polisacárido<br />
modificado, resistente y duro (fig. 3-11). Al menos 900 mil<br />
especies diferentes de organismos pueden sintetizar quitina, y se<br />
ha calculado que los individuos que pertenecen a una sola<br />
especie de cangrejo producen varios millones de toneladas de<br />
quitina por año.<br />
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LIPIDOS<br />
Los <strong>lípidos</strong> son un grupo general de sustancias orgánicas<br />
insolubles en solventes polares como el agua, pero que se<br />
disuelven fácilmente en solventes orgánicos no polares, como el<br />
cloroformo, el éter y el benceno.<br />
Típicamente, los <strong>lípidos</strong> son moléculas de almacenamiento de<br />
energía, por lo común en forma de grasa o aceite y cumplen<br />
funciones estructurales, como el caso de los fosfo<strong>lípidos</strong>, los<br />
gluco<strong>lípidos</strong> y las ceras.<br />
Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 23
Algunos <strong>lípidos</strong>, sin embargo, desempeñan papeles principales<br />
como “mensajeros” químicos, tanto dentro de las células como<br />
entre ellas.<br />
GRASAS Y ACEITES:<br />
En los vertebrados, cuando los azúcares que se ingieren<br />
sobrepasan las posibilidades de utilización o de transformación<br />
en glucógeno, se convierten en grasa. Algunas plantas también<br />
almacenan energía en forma de aceites, especialmente en las<br />
semillas y en los frutos.<br />
Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 24
Las grasas y los aceites contienen una mayor proporción de<br />
enlaces carbono-hidrógeno, ricos en energía, que los<br />
carbohidratos y en consecuencia, contienen más energía<br />
química.<br />
En promedio las grasas producen aproximadamente 9,3<br />
kilocalorias por gramo en comparación con las 3,79 kilocalorias<br />
por gramo de carbohidrato, o las 3,12 kilocalorias por gramo de<br />
proteína.<br />
Dado que las grasas son no polares, no atraen moléculas de agua<br />
y así no están “embebidas” en estas, como ocurre en el caso del<br />
glucógeno.<br />
Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 25
Teniendo en cuenta el factor hídrico, las grasas almacenan seis<br />
veces más energía por gramo que el glucógeno, y éste es<br />
indudablemente el motivo por el cual, en el curso de la<br />
evolución, llegaron a desempeñar un papel fundamental en el<br />
almacenamiento de energía.<br />
Una molécula de grasa consta de tres moléculas de ácido graso<br />
unidas a una molécula de glicerol.<br />
El glicerol es un alcohol de tres carbonos que contiene tres<br />
grupos hidroxilo.<br />
Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 26
Un ácido graso es una cadena de hidrocarburo larga que termina<br />
en un grupo carboxilo (-COOH); la cadena no polar es<br />
hidrofóbica, mientras que el grupo carboxilo da a una porción de<br />
la molécula las propiedades de un ácido. Cada enlace entre el<br />
glicerol y el ácido graso se forma por la eliminación de una<br />
molécula de agua (condensación) (fig. 3-12). Las moléculas de<br />
grasa, que también se conocen como trigliceridos, se dice que<br />
son neutras por que contienen grupos no polares. Como se<br />
esperaría, son extremadamente hidrofóbicas.<br />
Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 27
Los ácidos grasos, que raras veces se hallan en las células en<br />
estado libre (en general son parte de otra molécula), están<br />
formados por cadenas que contienen un número par de átomos<br />
de carbono, típicamente entre 14 y 22. Se conocen alrededor de<br />
setenta ácidos grasos diferentes. Difieren en longitud de sus<br />
cadenas, en si la cadena contiene algún enlace doble (como en el<br />
ácido oleico), o no (como el ácido esteárico), y en la posición que<br />
tenga en la cadena cualquier enlace doble (fig. 3-12).<br />
Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 28
Un ácido graso, como el ácido esteárico, en el cual no hay<br />
enlaces dobles, se dice que es SATURADO, por que las<br />
posibilidades de enlace están completas para todos los átomos<br />
de carbono de al cadena (o sea cada átomo de carbono ha<br />
formado enlaces con otros cuatro átomos).<br />
Un ácido graso, como el oleico, que contiene átomos de carbono<br />
unidos por enlaces dobles, se dice que es no saturado, por que<br />
sus átomos de carbono tienen el potencial para formar enlaces<br />
adicionales con otros átomos.<br />
Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 29
Las grasa no saturadas, que tienden a ser líquidos oleosos, son<br />
más comunes en las plantas que en los animales. Ejemplos son el<br />
aceite de oliva, el aceite de maní y el aceite de maíz.<br />
Las grasas animales, como la manteca o el tocino, contienen<br />
ácidos grasos saturados y habitualmente sus temperaturas de<br />
fusión son más elevadas por lo que, a temperatura ambiente, se<br />
presentan como sólidos.<br />
Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 30
En general, la grasa se almacena en dos tipos de tejidos adiposo:<br />
el blanco y el pardo. Ambos se caracterizan por un elevado<br />
contenido de grasa en el citoplasma de sus células.<br />
El tejido adiposo blanco almacena grasas en forma de<br />
triglicéridos que después son exportados a los demás tejidos. Los<br />
triglicéridos son utilizados para obtener energía en periodos<br />
entre comidas o de ayuno o cuando el ingreso de energía es<br />
menor que su consumo.<br />
Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 31
El tejido adiposo pardo posee una extraordinaria capacidad<br />
metabólica y sus <strong>lípidos</strong> se consumen in situ para generar calor.<br />
La masa de este tejido no permanece constante a lo largo de la<br />
vida de un individuo. Es muy abundante en los recién nacidos y<br />
en la vida adulta varía mucho de acuerdo con el tamaño y los<br />
hábitos de vida de la especie.<br />
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FOSFOLÍPIDOS Y GLUCOLIPIDOS:<br />
Los <strong>lípidos</strong>, especialmente los fosfo<strong>lípidos</strong> y los gluco<strong>lípidos</strong>, también<br />
desempeñan papeles estrucuturales extremadamente importantes.<br />
Al igual que las grasas, tanto los fosfo<strong>lípidos</strong> como los gluco<strong>lípidos</strong><br />
están compuestos de cadenas de ácidos grasos unidas a un esqueleto<br />
de glicerol.<br />
En los fosfo<strong>lípidos</strong>, no obstante, el tercer carbono de la molécula de<br />
glicerol no está ocupado por un ácido graso, sino por un grupo fosfato<br />
(fig. 3-14), al que está unido habitualmente otro grupo polar. Los<br />
grupos fosfato están cargados negativamente.<br />
Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 33
Como resultado, el extremo fosfato de la molécula es hidrofílico,<br />
mientras que las porciones de ácido graso son hidrofóbicas (fig.<br />
3-15).<br />
En los gluco<strong>lípidos</strong>, el tercer carbono de la molécula de glicerol<br />
no está ocupado por un grupo fosfato, sino por una cadena corta<br />
de carbohidratos. Dependiendo del glucolípido, esta cadena<br />
puede contener, en cualquier lugar, entre uno y quince<br />
monómeros de monosacáridos. Al igual que la cabeza de fosfato<br />
de un fosfolípido, la cabeza de carbohidrato de un glucolípido es<br />
hidrofílica y las colas de ácidos grasos son hidrofóbicas.<br />
Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 34
CERAS:<br />
Las ceras también son una forma de lípido. Son producidas, por<br />
ejemplo, por las abejas para construir sus panales. También<br />
forman cubiertas protectoras, lubricantes e impermeabilizantes<br />
sobre la piel, el pelaje y las plumas y sobre los exoesqueletos de<br />
algunos animales. En las plantas terrestres se encuentran sobre<br />
las hojas y frutos (fig. 3-16). Las ceras protegen las superficies<br />
donde se depositan de la pérdida de agua y aíslan del frío a los<br />
tejidos internos.<br />
Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 35
COLESTEROL Y OTROS ESTEROIDES:<br />
El colesterol pertenece a un grupo importante de compuestos<br />
conocidos como esteroides (fig. 3-17). Aunque los esteroides no<br />
se asemejan estructuralmente a los otros <strong>lípidos</strong>, se les agrupa<br />
con ellos porque son insolubles en agua. Al igual que el<br />
colesterol, todos los esteroides tienen cuatro anillos de carbono<br />
unidos y varios de ellos tienen una cola. Además, muchos<br />
poseen el grupo funcional –OH, que los identifica como<br />
alcoholes.<br />
Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 36
El colesterol se encuentra en las membranas celulares (excepto<br />
en las células bacterianas); aproximadamente el 25% (en peso<br />
seco) de la membrana de un glóbulo rojo es colesterol. Su<br />
presencia da rigidez a la membrana y evita su congelamiento a<br />
muy bajas temperaturas. También es un componente principal<br />
de la vaina de mielina, la membrana lipídica que envuelve a las<br />
fibras nerviosas de conducción rápida, acelerando el impulso<br />
nervioso. El colesterol es sintetizado en el hígado a partir de<br />
ácidos grasos saturados y también se obtiene de la dieta,<br />
principalmente de la carne, el queso y las yemas de huevo.<br />
Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 37
Las altas concentraciones de colesterol en la sangre están<br />
asociadas con la aterosclerosis, enfermedad en la cual el<br />
colesterol se encuentra en depósitos grasos en el interior de los<br />
vasos sanguíneos afectados.<br />
Las hormonas sexuales y las hormonas de la corteza adrenal (la<br />
porción más externa de las glándulas suprarrenales, que se<br />
encuentran por encima de los riñones) también son esteroides.<br />
Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 38
Estas hormonas se forman a partir del colesterol en los ovarios, testículos, la<br />
corteza suprarrenal y otras glándulas que las producen. Las prostaglandinas<br />
representan un grupo de <strong>lípidos</strong> derivados de los ácidos grasos y tienen<br />
acciones hormonales.<br />
Referencia Bibliográfica<br />
• Solomon Eldra; Berg Linda y Martin Diana. Biología. 5ta Edición. Editorial<br />
Mac Graw Hill Interamericana. México.<br />
Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 39