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Semana 3 - Carbohidratos y lípidos - Flor García Huamán

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CONTENIDO:<br />

• Isómeros y actividad biológica.<br />

• <strong>Carbohidratos</strong> y <strong>lípidos</strong>, características generales e importancia.


ISOMEROS Y ACTIVIDAD BIOLÓGICA<br />

Ciertos compuestos tienen la misma formula química pero sus<br />

átomos se disponen de manera diferente. Estos compuestos se<br />

denominan ISOMEROS.<br />

Existen dos tipos:<br />

•ISOMEROS ESTRUCTURALES.<br />

•ISOMEROS ÓPTICOS O ENANTIOMEROS.<br />

Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN<br />

2


ISOMEROS ESTRUCTURALES:<br />

Son compuestos que tienen la misma formula molecular pero difieren<br />

en como se unen los átomos entre sí.<br />

Ejm: La acetona tiene la misma forma estructural que el<br />

propionaldehído. La diferencia está en el grupo funcional.<br />

En el primar caso es una cetona y en el segundo, un aldehído.<br />

Los Isómeros estructurales difieren en sus propiedades químicas.<br />

(fig. 3-3 a).<br />

ISOMEROS ÓPTICOS O ENANTIOMEROS:<br />

Son moléculas idénticas excepto en su geometría tridimensional.<br />

Cuando cuatro átomos o grupos funcionales diferentes están unidos a<br />

un único átomo de carbono, hay dos disposiciones posibles de los<br />

átomos en el espacio y ese carbono es asimétrico.<br />

Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN<br />

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Como consecuencia una de las disposiciones es la imagen especular de<br />

la otra. Por lo tanto no se puede superponer ambas estructuras, esto<br />

se denomina QUIRALIDAD. Una consecuencia de la quiralidad es que<br />

las molécula biológicas, por ejemplo las enzimas, sólo pueden actuar<br />

con un isómero en particular ya que estructuralmente no pueden<br />

“encajar” con el otro isómero.<br />

Ejemplo:<br />

Todos los aminoácidos se presentan en dos formas, los dos isómeros<br />

ópticos. Llamado forma L y forma D (fig. 3-3 b). Sólo los aminoácidos L<br />

se encuentran comúnmente en las proteínas de los seres vivos.<br />

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CARBOHIDRATOS<br />

Los carbohidratos son las moléculas fundamentales de<br />

almacenamiento de energía en la mayoría de los seres vivos.<br />

Además forman parte de diversas estructuras de las células<br />

vivas; las paredes de las células vegetales jóvenes, por ejemplo,<br />

contienen aproximadamente un 40% de celulosa, que es el<br />

compuesto orgánico más común de la biosfera.<br />

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Los carbohidratos, también son llamados glúcidos, pueden ser<br />

moléculas pequeñas conocidas como azúcares o moléculas más<br />

grandes y complejas.<br />

CARBOHIDRATOS<br />

MONOSACARIODS DISACARIDOS POLISACARIDOS<br />

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LOS MONOSACARIDOS: Son azúcares simples como:<br />

•Ribosa.<br />

•Fructosa.<br />

•Glucosa.<br />

LOS DISACARIDOS: Consisten en dos moléculas de azúcar simples<br />

unidas covalentemente. Ejemplo:<br />

•Sacarosa (azúcar de caña).<br />

•Maltosa (azúcar de malta).<br />

•Lactosa (azúcar de la leche)<br />

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LOS POLISACARIDOS: Contienen muchas moléculas de azúcar<br />

simples unidas entre sí. Ejemplo:<br />

•Almidón.<br />

•Celulosa.<br />

Los polisacáridos están constituidos de sub unidades idénticas o<br />

similares, se conocen como polímeros (“muchas partes”) y las<br />

sub unidades son llamadas monómeros (“una sola parte”).<br />

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MONOSACARIDOS<br />

Los monosacáridos son compuestos orgánicos constituidos por<br />

carbono, hidrógeno y oxígeno (C,H,O). Los monosacáridos se<br />

caracterizan por la presencia de grupos hidroxilo y un grupo<br />

aldehído o cetona (fig. 3-5).<br />

Estos grupos funcionales constituyen azúcares altamente<br />

solubles en agua y en soluciones acuosas, y en moléculas que<br />

contienen más de cinco átomos de carbono, llevan a una<br />

reacción interna que cambia dramáticamente la formación de la<br />

molécula.<br />

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Cuando estos monosacáridos están en solución, el grupo aldehído o<br />

cetona tiene una tendencia a reaccionar con uno de los grupos<br />

hidroxilo, produciendo una estructura en anillo.<br />

En la glucosa por ejemplo, el grupo aldehído del primer átomo de<br />

carbono reacciona con el grupo hidroxilo del quinto átomo de carbono,<br />

produciendo un anillo de seis miembros, como se ve en la fig. 3-6 .<br />

Cuando se forma el anillo, puede cerrarse de dos maneras diferentes,<br />

estando ahora el grupo hidroxilo en el primer carbono, pero situado o<br />

bien por encima, o bien por debajo del plano del anillo.<br />

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Cuando el grupo hidroxilo se encuentra debajo del plano se<br />

conoce como glucosa alfa, y cuando está por encima del plano se<br />

conoce como glucosa beta.<br />

Al igual que los hidrocarburos, los monosacáridos pueden<br />

quemarse u oxidarse y producir dióxido de carbono y agua.<br />

(CH 2O) n + n O 2 (CO 2) n + (H 2O) n<br />

Esta reacción, parecida a la combustión del metano, libera<br />

energía y la cantidad de energía liberada como calor puede ser<br />

calculada quemando moléculas de azúcar en un calorímetro.<br />

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La fuente principal de energía para los humanos y otros<br />

vertebrados es el monosacárido glucosa, que es la forma en que<br />

el azúcar se transporta generalmente.<br />

Si se mide en un calorímetro, la oxidación de un mol de glucosa<br />

libera 673 kilocalorías.<br />

C 6H 12O 6 + 6 O 2 6CO 2 + 6 H 2O<br />

∆H° = -673 kcal<br />

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DISACARIDOS<br />

Aunque la glucosa es el azúcar común de transporte de los<br />

vertebrados, a menudo los azúcares son transportados en otros<br />

organismos como disacáridos. La sacarosa comúnmente llamada<br />

azúcar de caña, es la forma común en la cual el azúcar se<br />

transporta en las plantas, desde las células fotosintéticas<br />

(principalmente en las hojas), donde se la produce, a otras<br />

partes del cuerpo vegetal.<br />

La sacarosa está compuesta por los monosacáridos glucosa y<br />

fructosa.<br />

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El azúcar es transportado a través de la sangre de muchos insectos en<br />

forma de otro disacárido, la trehalosa, que consiste en dos unidades<br />

de glucosa enlazadas.<br />

Otro disacárido común es la lactosa, azúcar que existe sólo en la leche.<br />

La lactosa está constituida por glucosa combinada con otro<br />

monosacárido, la galactosa.<br />

En la síntesis de una molécula de disacárido a partir de dos moléculas<br />

de monosacáridos, se elimina una molécula de agua en el proceso de<br />

formación del nuevo enlace entre los dos monosacáridos (fig. 3-8).<br />

Este tipo de reacción química, que ocurre durante la síntesis de la<br />

mayoría de los polímeros orgánicos a partir de sus subunidades, se<br />

conoce como condensación. Así, solamente los monómeros libres de<br />

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Los carbohidratos tienen la relación CH 2O, por que dos átomos<br />

de hidrógeno y un átomo de oxígeno son eliminados cada vez<br />

que se forma un enlace durante la síntesis.<br />

Cuando un disacárido se escinde en sus unidades de<br />

monosacárido, lo cual ocurre cuando se usa como fuente de<br />

energía, la molécula de agua vuelve a añadirse. Esta escisión se<br />

conoce como hidrólisis. La hidrólisis es una reacción que libera<br />

energía.<br />

Ejemplo:<br />

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La hidrólisis de la sacarosa libera 5,5 kilocalorias por mol. De<br />

modo inverso, la formación de sacarosa a partir de glucosa y<br />

fructosa requiere un ingreso de energía de 5,5 kilocalorias por<br />

mol de sacarosa.<br />

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POLISACARIDOS<br />

DE<br />

ALMACENAMIENTO<br />

POLISACARIDOS<br />

ESTRUCTURALES<br />

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LOS POLISACARIDOS DE ALMACENAMIENTO:<br />

Los polisacáridos están constituidos por monosacáridos unidos en<br />

cadenas largas. Algunos de ellos son formas de almacenamiento del<br />

azúcar.<br />

El almidón por ejemplo, es la principal reserva alimenticia de la<br />

mayoría de las plantas. Una papa contiene almidón producido a partir<br />

del azúcar formado en las hojas verdes de las planta; el azúcar se<br />

transporta a las estructuras subterráneas y se acumula allí en una<br />

forma adecuada para el almacenamiento de invierno, después de lo<br />

cual se utilizará para el crecimiento nuevo durante la primavera.<br />

El almidón tiene dos formas: La amilosa y la amilopectina, ambas<br />

formadas por unidades de glucosa acopladas (fig.3-9).<br />

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El glucógeno es la principal forma de almacenamiento del azúcar en la<br />

mayoría de los animales. El glucógeno tiene una estructura muy<br />

semejante a la amilopectina, salvo que es mucho más ramificado; las<br />

ramificaciones aparecen cada 8 a 10 unidades de glucosa. En los<br />

vertebrados, el glucógeno se almacena principalmente en el hígado y<br />

el tejido muscular. Si hay un exceso de glucosa en el torrente<br />

sanguíneo, el hígado forma glucógeno. Cuando la concentración de<br />

glucosa en la sangre cae, la hormona glucagón, producida por el<br />

páncreas, se descarga en el torrente sanguíneo ; el glucagón estimula<br />

el hígado para hidrolizar el glucógeno a glucosa, la cual entra en la<br />

sangre.<br />

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La formación de polisacáridos a partir de monosacáridos<br />

requiere energía. Sin embargo, cuando la célula necesita energía,<br />

estos polisacáridos pueden ser hidrolizados, liberando<br />

monosacáridos que a su vez pueden oxidarse, suministrando<br />

energía para el trabajo celular.<br />

El almidón y el glucógeno están constituidos completamente por<br />

unidades de glucosa alfa.<br />

Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 20


Polisacáridos estructurales:<br />

Una función principal de las moléculas en los sistemas vivos es<br />

formar los componentes estructurales de las células y los tejidos.<br />

La principal molécula estructural de las plantas es la celulosa.<br />

La mitad de todo el carbono orgánico de la biosfera está<br />

contenido en la celulosa. La madera es aproximadamente el 50%<br />

de la celulosa y el algodón es celulosa casi pura.<br />

La celulosa consiste completamente en unidades de glucosa beta<br />

(fig. 3-10).<br />

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La quitina es un componente principal de los exoesqueletos de<br />

los artrópodos, como los insectos y crustáceos, y también de las<br />

paredes celulares de muchos hongos, es un polisacárido<br />

modificado, resistente y duro (fig. 3-11). Al menos 900 mil<br />

especies diferentes de organismos pueden sintetizar quitina, y se<br />

ha calculado que los individuos que pertenecen a una sola<br />

especie de cangrejo producen varios millones de toneladas de<br />

quitina por año.<br />

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LIPIDOS<br />

Los <strong>lípidos</strong> son un grupo general de sustancias orgánicas<br />

insolubles en solventes polares como el agua, pero que se<br />

disuelven fácilmente en solventes orgánicos no polares, como el<br />

cloroformo, el éter y el benceno.<br />

Típicamente, los <strong>lípidos</strong> son moléculas de almacenamiento de<br />

energía, por lo común en forma de grasa o aceite y cumplen<br />

funciones estructurales, como el caso de los fosfo<strong>lípidos</strong>, los<br />

gluco<strong>lípidos</strong> y las ceras.<br />

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Algunos <strong>lípidos</strong>, sin embargo, desempeñan papeles principales<br />

como “mensajeros” químicos, tanto dentro de las células como<br />

entre ellas.<br />

GRASAS Y ACEITES:<br />

En los vertebrados, cuando los azúcares que se ingieren<br />

sobrepasan las posibilidades de utilización o de transformación<br />

en glucógeno, se convierten en grasa. Algunas plantas también<br />

almacenan energía en forma de aceites, especialmente en las<br />

semillas y en los frutos.<br />

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Las grasas y los aceites contienen una mayor proporción de<br />

enlaces carbono-hidrógeno, ricos en energía, que los<br />

carbohidratos y en consecuencia, contienen más energía<br />

química.<br />

En promedio las grasas producen aproximadamente 9,3<br />

kilocalorias por gramo en comparación con las 3,79 kilocalorias<br />

por gramo de carbohidrato, o las 3,12 kilocalorias por gramo de<br />

proteína.<br />

Dado que las grasas son no polares, no atraen moléculas de agua<br />

y así no están “embebidas” en estas, como ocurre en el caso del<br />

glucógeno.<br />

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Teniendo en cuenta el factor hídrico, las grasas almacenan seis<br />

veces más energía por gramo que el glucógeno, y éste es<br />

indudablemente el motivo por el cual, en el curso de la<br />

evolución, llegaron a desempeñar un papel fundamental en el<br />

almacenamiento de energía.<br />

Una molécula de grasa consta de tres moléculas de ácido graso<br />

unidas a una molécula de glicerol.<br />

El glicerol es un alcohol de tres carbonos que contiene tres<br />

grupos hidroxilo.<br />

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Un ácido graso es una cadena de hidrocarburo larga que termina<br />

en un grupo carboxilo (-COOH); la cadena no polar es<br />

hidrofóbica, mientras que el grupo carboxilo da a una porción de<br />

la molécula las propiedades de un ácido. Cada enlace entre el<br />

glicerol y el ácido graso se forma por la eliminación de una<br />

molécula de agua (condensación) (fig. 3-12). Las moléculas de<br />

grasa, que también se conocen como trigliceridos, se dice que<br />

son neutras por que contienen grupos no polares. Como se<br />

esperaría, son extremadamente hidrofóbicas.<br />

Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 27


Los ácidos grasos, que raras veces se hallan en las células en<br />

estado libre (en general son parte de otra molécula), están<br />

formados por cadenas que contienen un número par de átomos<br />

de carbono, típicamente entre 14 y 22. Se conocen alrededor de<br />

setenta ácidos grasos diferentes. Difieren en longitud de sus<br />

cadenas, en si la cadena contiene algún enlace doble (como en el<br />

ácido oleico), o no (como el ácido esteárico), y en la posición que<br />

tenga en la cadena cualquier enlace doble (fig. 3-12).<br />

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Un ácido graso, como el ácido esteárico, en el cual no hay<br />

enlaces dobles, se dice que es SATURADO, por que las<br />

posibilidades de enlace están completas para todos los átomos<br />

de carbono de al cadena (o sea cada átomo de carbono ha<br />

formado enlaces con otros cuatro átomos).<br />

Un ácido graso, como el oleico, que contiene átomos de carbono<br />

unidos por enlaces dobles, se dice que es no saturado, por que<br />

sus átomos de carbono tienen el potencial para formar enlaces<br />

adicionales con otros átomos.<br />

Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 29


Las grasa no saturadas, que tienden a ser líquidos oleosos, son<br />

más comunes en las plantas que en los animales. Ejemplos son el<br />

aceite de oliva, el aceite de maní y el aceite de maíz.<br />

Las grasas animales, como la manteca o el tocino, contienen<br />

ácidos grasos saturados y habitualmente sus temperaturas de<br />

fusión son más elevadas por lo que, a temperatura ambiente, se<br />

presentan como sólidos.<br />

Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 30


En general, la grasa se almacena en dos tipos de tejidos adiposo:<br />

el blanco y el pardo. Ambos se caracterizan por un elevado<br />

contenido de grasa en el citoplasma de sus células.<br />

El tejido adiposo blanco almacena grasas en forma de<br />

triglicéridos que después son exportados a los demás tejidos. Los<br />

triglicéridos son utilizados para obtener energía en periodos<br />

entre comidas o de ayuno o cuando el ingreso de energía es<br />

menor que su consumo.<br />

Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 31


El tejido adiposo pardo posee una extraordinaria capacidad<br />

metabólica y sus <strong>lípidos</strong> se consumen in situ para generar calor.<br />

La masa de este tejido no permanece constante a lo largo de la<br />

vida de un individuo. Es muy abundante en los recién nacidos y<br />

en la vida adulta varía mucho de acuerdo con el tamaño y los<br />

hábitos de vida de la especie.<br />

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FOSFOLÍPIDOS Y GLUCOLIPIDOS:<br />

Los <strong>lípidos</strong>, especialmente los fosfo<strong>lípidos</strong> y los gluco<strong>lípidos</strong>, también<br />

desempeñan papeles estrucuturales extremadamente importantes.<br />

Al igual que las grasas, tanto los fosfo<strong>lípidos</strong> como los gluco<strong>lípidos</strong><br />

están compuestos de cadenas de ácidos grasos unidas a un esqueleto<br />

de glicerol.<br />

En los fosfo<strong>lípidos</strong>, no obstante, el tercer carbono de la molécula de<br />

glicerol no está ocupado por un ácido graso, sino por un grupo fosfato<br />

(fig. 3-14), al que está unido habitualmente otro grupo polar. Los<br />

grupos fosfato están cargados negativamente.<br />

Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 33


Como resultado, el extremo fosfato de la molécula es hidrofílico,<br />

mientras que las porciones de ácido graso son hidrofóbicas (fig.<br />

3-15).<br />

En los gluco<strong>lípidos</strong>, el tercer carbono de la molécula de glicerol<br />

no está ocupado por un grupo fosfato, sino por una cadena corta<br />

de carbohidratos. Dependiendo del glucolípido, esta cadena<br />

puede contener, en cualquier lugar, entre uno y quince<br />

monómeros de monosacáridos. Al igual que la cabeza de fosfato<br />

de un fosfolípido, la cabeza de carbohidrato de un glucolípido es<br />

hidrofílica y las colas de ácidos grasos son hidrofóbicas.<br />

Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 34


CERAS:<br />

Las ceras también son una forma de lípido. Son producidas, por<br />

ejemplo, por las abejas para construir sus panales. También<br />

forman cubiertas protectoras, lubricantes e impermeabilizantes<br />

sobre la piel, el pelaje y las plumas y sobre los exoesqueletos de<br />

algunos animales. En las plantas terrestres se encuentran sobre<br />

las hojas y frutos (fig. 3-16). Las ceras protegen las superficies<br />

donde se depositan de la pérdida de agua y aíslan del frío a los<br />

tejidos internos.<br />

Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 35


COLESTEROL Y OTROS ESTEROIDES:<br />

El colesterol pertenece a un grupo importante de compuestos<br />

conocidos como esteroides (fig. 3-17). Aunque los esteroides no<br />

se asemejan estructuralmente a los otros <strong>lípidos</strong>, se les agrupa<br />

con ellos porque son insolubles en agua. Al igual que el<br />

colesterol, todos los esteroides tienen cuatro anillos de carbono<br />

unidos y varios de ellos tienen una cola. Además, muchos<br />

poseen el grupo funcional –OH, que los identifica como<br />

alcoholes.<br />

Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 36


El colesterol se encuentra en las membranas celulares (excepto<br />

en las células bacterianas); aproximadamente el 25% (en peso<br />

seco) de la membrana de un glóbulo rojo es colesterol. Su<br />

presencia da rigidez a la membrana y evita su congelamiento a<br />

muy bajas temperaturas. También es un componente principal<br />

de la vaina de mielina, la membrana lipídica que envuelve a las<br />

fibras nerviosas de conducción rápida, acelerando el impulso<br />

nervioso. El colesterol es sintetizado en el hígado a partir de<br />

ácidos grasos saturados y también se obtiene de la dieta,<br />

principalmente de la carne, el queso y las yemas de huevo.<br />

Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 37


Las altas concentraciones de colesterol en la sangre están<br />

asociadas con la aterosclerosis, enfermedad en la cual el<br />

colesterol se encuentra en depósitos grasos en el interior de los<br />

vasos sanguíneos afectados.<br />

Las hormonas sexuales y las hormonas de la corteza adrenal (la<br />

porción más externa de las glándulas suprarrenales, que se<br />

encuentran por encima de los riñones) también son esteroides.<br />

Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 38


Estas hormonas se forman a partir del colesterol en los ovarios, testículos, la<br />

corteza suprarrenal y otras glándulas que las producen. Las prostaglandinas<br />

representan un grupo de <strong>lípidos</strong> derivados de los ácidos grasos y tienen<br />

acciones hormonales.<br />

Referencia Bibliográfica<br />

• Solomon Eldra; Berg Linda y Martin Diana. Biología. 5ta Edición. Editorial<br />

Mac Graw Hill Interamericana. México.<br />

Dra. FLOR TERESA GARCÍA HUAMÁN 39

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