ESTRUCTURA Y PROPIEDADES ALQUENOS |
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La importancia industrial de los alquenos está fuera de toda duda. El etileno es la materia prima de multidud de sustancias que utilizamos habitualmente.ESTRUCTURALa hibridación del carbono en los alquenos es sp2. A causa de ello, la estructura electrónica de la segunda capa del carbono queda con tres orbitales híbridos sp2 y un orbital 2pz sin hibridar, todos ellos semillenos.Cuando se aproximan los dos átomos de carbono que forman el doble enlace tiene lugar un solapamiento frontal de dos orbitales híbridos sp2 (formación de un enlace sigma) y un solapamiento lateral de dos orbitales 2pz (formación del enlace pi).El doble enlace C=C es, por tanto, la combinación de un enlace sigma y otro pi.Los alquenos, además de presentar isomería estructural (por ejemplo, al cambiar la posición del doble enlace en la cadena carbonada: 2-buteno y 1-buteno) también presentan estereoisomería (isomería geométrica). Es el caso de, por ejemplo, el cis 2-buteno y el trans 2-buteno (nomenclatura cis/trans). Este hecho es consecuencia de que la rotación en torno al doble enlace está impedida, es imposible interconvertir estas dos sustancias.En alquenos más complejos es necesario utilizar la nomenclatura E/Z.PROPIEDADES FÍSICASLos alquenos son más estables a medida que aumenta su grado de sustituciónLa estabilidad relativa se puede cuantificar con el calor de hidrogenación de cada una de las sustanciasPor otra parte, los alquenos trans son más estables que sus isómeros cis porque tienen menos interacciones estéricas inestabilizantes.Los puntos de ebullición y fusión de los alquenos son similares a los de los alcanos de igual número de carbonos. La estereoquímica cis/trans afecta a estas propiedadesLos alquenos son poco polares, insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos apolares como el hexano. El isómero cis es más polar que el trans y eso se manifiesta en sus propiedades físicas.
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