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VITAMINA A Fue la primera vitamina en ser definida siendo probablemente la ceguera nocturna una de las primeras enfermedades debidas a una deficiencia nutricional claramente reconocida. Así tal como se recoge en el papiro de ebers, los antiguos egipcios recomendaban la aplicación de jugo de hígado cocido para curar esta patología. En 1915 fue denominada por McCollum y Davis factor liposoluble A. atribuida con propiedades para estimular el crecimiento, siendo en 1920 Drummond le asignó el término vitamina A; aunque no fue aislada hasta 1937 por Morton. Sinónimos: Retinol o Antixeroftálmica, Axeroftol, Provitaminas A (α-, β-, γ-carotenos, criptoxantina, afanina, afanicina, eginenoma, mixoxantina, leproteno y quizá otros caritonoides) Tipo: vitamina liposoluble Toxicidad: El retinol es depositado en el hígado y se elimina muy lentamente del organismo; existe riesgo de acumulación excesiva si se lo administra en elevadas dosis. La hipervitaminosis A se puede dar tanto en niños como en adultos al ingerir más de 50.000 UI o bien > 660.000 UI en una sola dosis (toxicidad aguda) ocasionando intoxicación aguda, cefaleas, vómitos, vértigo, visión borrosa, incoordinación motora; una segunda fase se presente con los siguientes síntomas como somnolencia, malestar, inactividad física, picor y vómitos recurrentes. En tratamientos prolongados con cantidades en exceso de las necesidades normales, pueden producirse cuadros de intoxicación crónica generando síntomas como fatiga, nausea, dolor de cabeza, diplopía relacionados con el aumento en la presión cerebroespinal con aumento de la presión intercraneana, alopecia, queilitis, estomatitis, conjuntivitis, alteraciones de la piel (eritema, prurito, descamación) y de las membranas de la mayor parte de las mucosas, dolores óseos y articulaciones, hepatomegalia con anormalidades en el hígado, hipercalcemia y calcificación de tejidos blandos e hipoprotombinemia, edema y anorexia. Alteraciones a nivel ocular debido a que los niveles tóxicos de vitamina A y sus metabolitos pueden acumularse en la retina como resultado de un bloqueo en su utilización y metabolismo ante las altas dosis. Las mujeres embarazadas, o con posibilidad de estarlo, deben evitar las altas cantidades de vitamina A. Los retinoides, en exceso, son teratogénicos, influye directamente sobre las células embrionarias (derivado de la actuación sobre la expresión del gen Hoxb-1 que regula la diferenciación de las células en el embrión en las primeras fases de su desarrollo) ya que atraviesa la barrera placentaria al comienzo del embarazo y se almacena en el hígado fetal. Los efectos más comunes son las anormalidades cráneo-faciales como microcefalia, alteraciones cardiacas congénitas, defectos en riñón y timo, y desórdenes en el sistema nervioso central (El Ácido retinoico es más teratógeno que el retinol). Los efectos tóxicos de los carotenoides son bajos. Se pueden acumular en la piel, produciéndose una hipercarotenodemia que afecta la piel provocando un color amarillento y una concentración muy alta de carotenoides en el plasma. Estructura Química: La vitamina A y sus precursores, los carotenos, son derivados del terpeno. Los compuestos vitamínicos A pertenecen al grupo de los isoprenoides, estando formados por cuatro unidades de isopreno que contienen cinco dobles enlaces conjugados. Los carotenoides son hidrocarburos poliénicos sintetizados por las plantas a partir de ocho unidades de isopreno. Los carotenoides pueden ser clasificados en dos grandes grupos en base a su estructura: Carotenoides hidrocarbonados o carotenos, los cuales no contienen oxígeno. Xantofilas u oxicarotenoides, que contienen grupos carboxilos y/o hidroxilos en sus grupos constituyentes. Desde el punto de vista estructural, la vitamina A termina su cadena lateral con el grupo alcohol (CH2OH), y recibe el nombre de retinol; puede transformarse de manera reversible en el aldehído (CHO) o retinal y/o retinaldehido, e incluso en el ácido retinoico (COOH); cada una de estas formas tiene funciones diferentes. 1. Retinol: el retinol, un alcohol primario que contiene un anillo ß-ionona con una cadena lateral insaturada, se encuentra en tejidos animales en forma de éster de retinilo con AG de cadena larga. 2.Retinal: éste es el aldehído obtenido por oxidación del retinol. Retinal y retinol pueden interconvertirse fácilmente 3. Ácido retinoico: éste es el derivado ácido obtenido por oxidación del retinal. El ácido retinoico no puede reducirse en el organismo y, por consiguiente, no puede dar lugar al retinal ni al retinol. 4. ß-caroteno: los alimentos de origen vegetal contienen ß-caroteno, que puede escindirse oxidativamente en el intestino para producir 2 moléculas de retinal. En humanos, la conversión no es eficiente y la actividad ß-caroteno de la vitamina A sólo es un 1/12 parte de la del retinol. Es un hidrocarburo poliisoprenoide que consiste en dos moléculas de retinal (sin los atomos de O) unidos cola a cola. Otros carotenoides son el a-caroteno, y-caroteno y ß-criptoxantina. Propiedades Químicas: Es insoluble en agua o glicerol y fácilmente soluble en grasa y la mayoría de los solventes orgánicos (cloroformo, benceno, etc.). Tanto los retinoides como los carotenoides son liposolubles y por tanto solubles en la mayor parte de los solventes orgánicos e insolubles en medios acuosos. Son compuestos cristalinos de color amarillo verdoso, pálida; con un punto de fusión relativamente bajo 80 °C (176 °F), y debido a su estructura presentan un espectro de absorción característico que se utiliza para su
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