Es una aldopentosa que forma parte de coenzimas, como dinucleótido de nicotinamida y adenina (NADH, por sus siglas en inglés), fosfato de dinucleótido de nicotinamida y adenina (NADPH, por sus siglas en inglés) y trifosfato de adenosina (ATP, por sus siglas en inglés) (ver figura 6); además, es un metabolito intermediario en la ruta de las pentosas fosfato (también llamada vía del fosfogluconato), en la que se emplea glucosa para generar las moléculas de ribosa necesarias para la síntesis de nucleótidos.

Figura 6. Estructura del ATP. [El ATP es un nucleótido; es decir, una molécula formada por una base nitrogenada (adenina), un monosacárido (ribosa) y de tres grupos fosfato.]

Finalmente, remarcando las funciones estructurales que desempeñan los carbohidratos, la ribosa y desoxirribosa forman parte del “esqueleto” de los ácidos nucleicos: ácido desoxirribonucleico (ADN) y ribonucleico (ARN) (ver figura 7).

Figura 7. Estructura del ADN. [Observa que el ADN es un polímero de nucleótidos, donde cada nucleótido contiene un monosacárido (desoxirribosa) en su estructura.]

Es una aldohexosa porque contiene seis átomos de carbono y el grupo carbonilo está en el extremo de la molécula.

Este carbohidrato se encuentra en una gran variedad de alimentos, principalmente en frutas, granos y leguminosas. Una consideración especial es que no se encuentra en su forma libre, sino asociada a otras moléculas de glucosa o a otros monosacáridos; tiene un papel central en el metabolismo energético de las células; es la principal fuente de energía del cerebro, eritrocitos y otros tejidos (figura 8). De hecho, dada su importancia para el metabolismo y su participación en múltiples rutas metabólicas, se le considera una encrucijada metabólica.

Figura 8. Estructura de la glucosa (aldosa)

Es un monosacárido cetohexosa, compuesto por seis átomos de carbono y un grupo cetona, que se encuentra presente en grandes cantidades en las frutas, algunos vegetales, incluso en la miel (figura 9). También es secretada por las vesículas seminales hacia el tracto reproductor masculino, en donde se incorpora al semen y es utilizada como fuente de energía por los espermatozoides.

Figura 9. Estructura de la fructosa (cetosa)

Este carbohidrato se encuentra principalmente en la leche y en lácteos en general, como queso, mantequilla y yogur. Es un monosacárido aldohexosa, formado por un grupo de seis átomos de carbono, que se diferencia de la glucosa por la orientación del grupo hidroxilo en el carbono 4 (ver figura 10). Al unirse con otras moléculas, puede formar lactosa, glucolípidos, proteoglucanos y glucoproteínas. Es parte constitutiva de algunos compuestos químicos, como los cerebrósidos y los gangliósidos, indispensables en el cerebro.

Figura 10. Estructura de la galactosa

Mejor conocida como azúcar de mesa, este disacárido está formado por la unión de glucosa y fructosa, mediante un enlace O-glucosídico (ver figura 11). La encontramos principalmente en frutas, así como en productos procesados, predominante en refrescos y jugos o productos ricos en azúcares. Este carbohidrato también es indispensable para el cerebro y los músculos.

Figura 11. Estructura de la sacarosa. [Es un disacárido formado por la unión de una glucosa y una fructosa. Observa que ambos monosacáridos están unidos por un enlace covalente a través de un átomo de oxígeno (enlace O-glucosídico).]

Es un disacárido formado por la unión de un residuo de galactosa y uno de glucosa (ver figura 12); la lactosa se encuentra principalmente en la leche de los mamíferos y es la principal fuente de energía durante los primeros meses de vida y el principal carbohidrato presente en los lácteos.

Figura 12. Estructura de la lactosa. [Es un disacárido formado por la unión de una galactosa y una glucosa. Observa que ambos monosacáridos están unidos por un enlace covalente a través de un átomo de oxígeno (enlace O-glucosídico).]

Este carbohidrato se encuentra principalmente en alimentos como el pan, tubérculos, cereales, harinas, entre otros; es una de las formas más comunes en las que encontramos la glucosa en la naturaleza.

Es un polisacárido formado de múltiples unidades de glucosa, con enlaces glucosídicos alfa 1-4 y alfa 1-6, que funciona como reserva de energía en plantas; además, representa una fuente significativa de carbohidratos en la dieta humana y contiene dos tipos de polímeros: la amilosa (lineal) y la amilopectina (ramificado) (figura 13).

Figura 13. Estructura de la amilosa y la amilopectina presentes en el almidón

Recuerda que el almidón es un polímero sintetizado exclusivamente por plantas; está constituido por múltiples moléculas de glucosa (hasta varios cientos). Cada molécula de glucosa está unida a la siguiente a través de sus carbonos 1 y 4, de ahí que el enlace se denomina alfa 1-4. Las ramificaciones de la molécula surgen a partir de un enlace de un carbono 6 hacia un carbono 1 (alfa 1-6).

Este carbohidrato se puede encontrar en productos de origen animal como carnes rojas e hígado. Al igual que el almidón, es un polímero de glucosa con enlaces alfa 1-4 y alfa 1-6, el cual es altamente ramificado (con ramificaciones cada ocho a 12 residuos) (ver figura 14). Su ramificación permite la existencia de muchos grupos terminales (extremos no reductores) que lo hacen susceptible de hidrolizarse rápidamente en el organismo, liberando moléculas de glucosa.

Es el carbohidrato que usan los animales para almacenar glucosa y utilizarla como reservorio de energía en los músculos (hasta 2-3 % de la masa muscular) y en el hígado, donde puede llegar a representar hasta el 8-10 % del peso húmedo de las células hepáticas. A diferencia del glucógeno muscular, el hepático se puede hidrolizar a glucosa, la cual puede liberarse a la corriente sanguínea cuando sea requerido. La síntesis y la hidrólisis de los gránulos de glucógeno hepático están reguladas por hormonas como la insulina, el glucagón y la noradrenalina.

Figura 14. Estructura del glucógeno. [Al igual que el almidón, es un polímero ramificado de glucosa, únicamente presente en animales.]

Este carbohidrato se puede encontrar en algunos alimentos de origen del mar, como camarones y langostas, en algunas setas, así como en insectos. Es el componente principal de los exoesqueletos de varias especies de artrópodos (insectos) y de las paredes celulares de muchos hongos.

Es un polímero de N-acetilglucosamina con enlaces glucosídicos beta 1-4, donde el grupo hidroxilo de C2 de la glucosa está sustituido por un grupo amino que se encuentra acetilado (figura 15).

Figura 15. Estructura de la quitina. [Es un polisacárido estructural formado por N-acetilglucosamina.]

Este carbohidrato se puede encontrar en granos y en algunas verduras y frutas; participa como fibra que ayuda a la digestión, ya que está relacionado con el tránsito de los alimentos en los intestinos; es un polímero de glucosa, que está unido entre sí mediante enlaces glucosídicos beta 1-4 de forma lineal (figura 16). La celulosa se encuentra presente en las paredes celulares de las plantas y les confiere rigidez y resistencia.

Figura 16. Estructura de la celulosa. [Es un polisacárido estructural presente en plantas. Observa que, aunque es similar al almidón, contiene enlaces tipo beta, los cuales no se hidrolizan por enzimas digestivas humanas.]

Se forma al oxidarse el grupo terminal CH2OH (carbono 6) de la glucosa, dando origen a un ácido carboxílico (figura 17). En las células hepáticas, el ácido glucurónico se combina con moléculas como los esteroides, algunos fármacos y la bilirrubina, aumentando la hidrosolubilidad de estas moléculas. Este proceso favorece la eliminación de productos de desecho del cuerpo; además, es un componente abundante del tejido conjuntivo.

Figura 17. Estructura del ácido glucurónico. [Este monosacárido lo puedes encontrar unido a diferentes moléculas que aumentan su solubilidad y facilitan su metabolismo.]

Es un polímero cuya estructura tiene un disacárido formado de ácido D-glucurónico o L-idurónico y 6-sulfato de N-sulfo-D-glucosamina, que se repite de 12 a 50 veces (figura 18). La función biológica de la heparina no se conoce por completo, pero se sugiere que participa en la inmunidad innata. La heparina se almacena en gránulos secretores de los mastocitos y de células cebadas alojadas en los pulmones, el hígado y la piel; sin embargo, la heparina puede ser utilizada como anticoagulante (función farmacológica), ya que se une y activa a la antitrombina III.

Figura 18. Estructura de la heparina. [Es un polisacárido con acción anticoagulante.]

Se forma por unidades repetidas del disacárido compuesto por ácido D-glucurónico o L-idurónico y N-acetil-D-galactosamina repetido de 30 a 80 veces (ver figura 19). Se encuentra en las válvulas cardiacas, el miocardio, los vasos sanguíneos, la sangre y la piel, además de dar transparencia a la córnea.

Figura 19. Estructura del sulfato de dermatano. [Es un polisacárido estructural encontrado en la matriz extracelular.]

Es un polímero formado por el disacárido de ácido D-glucurónico y N-acetil-D-glucosamina, que se repiten de 200 a 25 000 veces (figura 20). El ácido hialurónico abunda en la matriz extracelular y es producido principalmente durante el desarrollo embrionario, en particular, en sitios donde ocurre migración celular. También es producido durante el proceso de cicatrización y remodelación de las heridas.

En el humano adulto, se encuentra en el tejido conectivo, formando parte del humor vítreo del ojo, la piel, el cartílago y el líquido sinovial.

Figura 20. Estructura del ácido hialurónico. [Es un polisacárido estructural encontrado en la matriz extracelular.]

Se forma de un disacárido de ácido-D-glucurónico y N-acetil-D-galactosamina que se repite de 10 a 100 veces (figura 21). El sulfato de condroitina se encuentra en la matriz extracelular de hueso, piel, arterias y córnea y es un componente importante en el mantenimiento de la integridad estructural de los tejidos con una gran matriz extracelular (tejido conectivo, cartílago, piel, vasos sanguíneos, así como ligamentos y tendones); aporta sus propiedades mecánicas y elásticas al cartílago y le proporciona resistencia a la compresión. Existen dos tipos: condroitina-4-sulfato y condroitina-6-sulfato, que se diferencian por la posición del grupo sulfato.

Figura 21. Estructura de condroitina-4-sulfato (derecha) y condroitina-6-sulfato (izquierda)

Los peptidoglucanos o mureínas son polímeros no ramificados de N-acetilglucosamina y N-acetilmurámico unidos a cadenas cortas de aminoácidos mediante ácido láctico (figura 22). En su estructura, la N-acetilglucosamina está unida al N-acetilmurámico con un enlace glucosídico beta 1-4. Los peptidoglucanos constituyen la estructura básica de la pared bacteriana y les confieren resistencia a los cambios de presión osmótica en ambientes acuáticos.

Figura 22. Estructura del peptidoglucano. [Es un componente estructural de la pared celular de procariotas (bacterias).]

Son macromoléculas presentes en la mayoría de los organismos, formadas por la unión de múltiples carbohidratos a los residuos de aminoácido dentro de la cadena peptídica de las proteínas. Las cadenas de oligosacáridos se unen a las proteínas por enlaces N-glucosídicos u O-glucosídicos. Los enlaces N-glucosídicos se forman entre el grupo amida de una asparagina (Asn) y el carbono anomérico de la N-acetilglucosamina (GlcNAc). Los enlaces O-glucosídicos se forman entre el grupo hidroxilo de la cadena lateral de serina (Ser) o treonina (Thr) y el carbono anomérico de la N-acetilgalactosamina (GalNAc) o xilosa (figura 23).

Figura 23. Estructura general de una glicoproteína y un glicolípido. [Cada hexágono representa un monosacárido diferente.]

Algunos ejemplos de glucoproteínas son:

1. Lectinas: Proteínas de unión a carbohidratos que aglutinan células o precipitan glucoconjugados. Las lectinas animales (o selectinas como los tipos C, S, P e I) participan en las interacciones célula-célula que ocurren en condiciones patológicas, como inflamación y metástasis de cáncer.
2. Mucinas (mucoproteínas): Glucoproteínas que se distribuyen en las superficies de las células epiteliales de las vías respiratorias, gastrointestinales y reproductivas; ayudan a lubricar y proteger estas superficies.

Son lípidos que están unidos a carbohidratos mediante enlace glucosídico (cadena de esfingosina). Sus propiedades fisicoquímicas permiten mantener la estabilidad de la membrana celular. También son moléculas importantes en el reconocimiento entre células del mismo tipo y el reconocimiento celular en la respuesta inmunológica.