Alquenos. Estructura, nomenclatura y usos

Estos compuestos orgánicos, también llamados olefinas, son hidrocarburos insaturados que se caracterizan por presentar al menos un doble enlace en su estructura. El término olefina se deriva de la capacidad que este tipo de compuestos de reaccionar con halógenos y producir aceites, pero este término actualmente es de poco uso.

Estructura del etileno. Fuente: wikipedia.com, imagen de dominio público.

unto con los alquinos, constituyen los llamados hidrocarburos insaturados; porque tienen menos átomos de hidrógeno que un alcano con el mismo número de átomos de carbono, como se indica en las siguientes fórmulas generales:

Formula general de los hidrocarburos saturados e insaturados.

El doble enlace es compartido por los dos carbonos y no involucra a los átomos de hidrógeno, aunque la fórmula condensada no hace este punto obvio. Tengamos en cuenta por ejemplo, que la fórmula molecular para el eteno es C₂H₄, mientras que para el etano es C₂H₆.

Las propiedades de estos compuestos están determinadas por el peso y estructura de la cadena carbonada. Alquenos que contienen menos de 4 átomos de carbono son gases, los que tienen entre 5 y 18 son líquidos, y aquellos con más de 18 átomos de carbono unidos en su cadena más larga son sólidos.

Una de las características principales de los alquenos, es que a diferencia de los alcanos, la presencia de un doble enlace les confiere una gran reactividad, por lo que participan en muchas reacciones lo que les ha dado una gran cantidad de usos. Estos se producen de forma industrial mediante el craqueo térmico de los alcanos de mayor peso molecular y deshidrogenación catalítica. El etileno es un producto químico comercial muy importante; en la industria química se produce más que cualquier otra sustancia química orgánica sintética. Más de la mitad de este etileno se destina a la fabricación de polietileno, uno de los plásticos más utilizados. El propileno es también un importante producto químico de uso industrial, se convierte en plásticos, alcohol isopropílico y una variedad de otros productos.

Molécula de propeno, también llamada propileno. Fuente: wikipedia.com, imagen de dominio público.

Pero también son muy abundantes en la naturaleza, por ejemplo el etileno se encuentra en las plantas y participa en el control de su crecimiento y en la maduración de los frutos, el β-Caroteno es un compuesto de cadena larga que contiene 11 dobles enlaces y es precursor de la vitamina A.

Nomenclatura

Estas son algunas reglas básicas para nombrar alquenos de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC):

La cadena más larga de átomos de carbono que contiene el doble enlace se considera la cadena principal.

Se nombran usando el mismo criterio que los alcanos, que tiene el mismo número de átomos de carbono, pero el nombre termina en -eno para identificarlo como un alqueno. Así, el compuesto CH₂=CH₂ es el eteno (nombre común etileno) y el CH₂=CH-CH₃ es el propeno (o propileno).

Cuando existen más de cuatro átomos de carbono en la cadena, debemos indicar la posición del doble enlace utilizando un número localizador. Para ello, se enumeran los átomos de carbono de modo que al primero de los dos que están doblemente unidos se le da el menor de los dos números posibles. Por ejemplo, el compuesto CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃, tiene el doble enlace entre el segundo y el tercer átomo de carbono. Su nombre es 2-penteno y no 3-penteno.
También se utilizan los números localizadores para identificar la posición de los sustituyentes en la cadena, siguiendo el mismo criterio que para los alcanos. Así,

El compuesto se nombraría como 4-metil-1-hexeno. Siempre debemos tener en cuenta que la numeración de la cadena principal se realiza de tal manera que se le dé al doble enlace el número más bajo. El doble enlace siempre tiene prioridad en la numeración, incluso si eso le da al los sustituyentes los números más altos.

Propiedades

Puntos de ebullición

El punto de ebullición de los alquenos es muy similar al del alcano con el mismo peso molecular. Por ejemplo, el eteno, el propeno y los diversos butenos son gases a temperatura ambiente. De cuatro átomos de carbono en adelante es probable que se encuentren en forma de líquidos.

Igualmente, el punto de ebullición se incrementa en relación directa con el número de carbonos del alqueno. A su vez, mientras más ramificada sea la estructura, más débiles son sus interacciones intermoleculares, lo que produce una disminución del punto de ebullición o de fusión.

Solubilidad

Los alquenos son inmiscibles en el agua debido a su baja polaridad, pero se disuelven con facilidad en solventes orgánicos.

Acidez

Aunque no tienen un carácter acido como tal, tienen propiedades ácidas son mayores que las de los alcanos.

Polaridad

La polaridad de la molécula depende de la estereoquímica del alqueno. Por ejemplo, el isómero Cis, presenta una mayor polaridad que el Trans, por lo que tiende acomodarse mucho mejor en el retículo cristalino, generalmente presenta punto de ebullición más elevado y punto de fusión menor que el isómero Trans.

Aplicaciones

Los alquenos son de gran valor industrial, su mayor aplicación la tienen como materia prima de polímeros. Por ejemplo el polietileno es uno de los polímeros de mayor uso, principalmente en su forma de baja densidad se emplea en la elaboración de bolsas, envases, vasos, platos y otros productos desechables. Y en su forma de alta densidad es utilizado en la fabricación de juguetes, recipientes más resistentes, cascos y otros implementos de seguridad, carcasas de equipos electrónicos, cajas, entre otros.

Presentación de diversos polimeros. Fuente: wikipedia.commons

El polibutadieno, polímero del 1,3-butadieno, es la materia prima para la elaboración de mangueras y cinturones de vehículos, así como para el recubrimiento de latas metálicas. Otros polímeros del etileno se utilizan mucho en la elaboración de partes de carrocería para vehículos.

También son utilizados como intermedio en la síntesis de muchos otros compuestos como haluros de alquilo, óxido de etileno y sobretodo el etanol. Los cuales tienen mucha demanda en la industria, para productos de aseo personal y medicina.

Referencias

Morrison y Boyd (1996). Química Orgánica. Addison-Wesley.

Wikipedia.com. Alquenos.

Chemistry Libre Texts. Alkenes: Structures and names.

Diaz, R. (s.f). Alquenos: estructura, propiedades, usos.

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