La estabilidad relativa de alquenos sustituidos puede cuantificarse determinando el calor desprendido en la reacción de hidrogenación. Cuanto menor es la energía de hidrogenación que desprenden mayor es la estabilidad del alqueno. De acuerdo con esto se puede establecer el siguiente orden de estabilidad de alquenos sustituidos:
monosustituidos < disustituidos < trisustituidos < tetrasustituidos
Por lo tanto, el alqueno más sustituido corresponde al alqueno más estable.
El aumento de estabilidad se postula que resulta del incremento en la hiperconjugación cuando crece el número de grupos alquilo sobre los carbonos del doble enlace.
En el caso de los alquenos disustituidos podemos diferenciar entre isómeros geminales-, cis– y trans–. Atendiendo los valores de los calores de hidrogenación se establece que el orden de estabilidad para los alquenos disustituidos es el siguiente:
gem-alqueno ≈ cis-alqueno < trans-alqueno
Esta diferencia de estabilidad se debe a las repulsiones estéricas, que son mayores en los gem-alquenos y cis-alquenos, en los que los grupos sustituyentes están más próximos que en los trans-alquenos, en los que estos sustituyentes están más alejados.
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