Química Orgánica. Isomería

En la foto: la glucosa, una biomoléculas orgánica perteneciente al grupo de los carbohidratos es obtenida de fuentes naturales. Se trata de un compuesto que puede presentar dos isómeros: D y L.

Dentro los compuestos orgánicos existen aquellos que comparten una misma fórmula condensada o molecular pero su fórmula desarrollada es diferente, es decir, sus átomos se enlazan de diferente manera en el espacio. Evidentemente esos cambios repercuten en las propiedades del compuesto. En la naturaleza orgánica podemos encontrar diferentes isómeros tales como los estructurales, los de posición, cis-trans, estéreo isómeros y funcionales. A continuación describiremos cada uno de ellos.

Isomeria estructural

La presentan principalmente los compuestos alcanos. Su estructura es variada y puede comprender tres tipos: de cadena, de posición y de función.

Isomeria estructural de cadena

Los átomos se encuentran enlazados dentro de la misma molécula pero en diferentes lugares (Fig. 1).

Fig. 1. Isomeria de cadena en el pentano.

Isomeria estructural de posición

La presentan principalmente los alquenos y los alquinos. La posición de la doble o triple ligadura cambia (Fig. 2).

Fig. 2. Isomeria estructural de posición.

Isomeria estructural de función

En este se pueden colocar diferentes grupos funcionales entre el compuesto de carbonos permitiendo mantener la fórmula general (Fig. 3).

Fig. 3. Isomeria estructural de función.

Isomeria espacial o estereoisomería

Es aquélla en la cual los compuestos orgánicos tienen el mismo orden de enlaces de los átomos, pero se diferencian en la forma en la que éstos se van ordenando en el espacio. Podemos encontrar dos tipos de estéreoisomeros, los de cis-trans y los ópticos.

Isómeros espaciales cis-trans

En este tipo de compuestos, los grupos funcionales que se involucran pueden tener posiciones espaciales diferentes, de tal modo que, cuando éstos se encuentran del mismo lado son denominados cono isómeros cis y, cuando se encuentran en lados opuestos se denominan como isómeros trans (Fig. 4).

Fig. 4.Isomeria cis-trans.

Isómeros espaciales quirales u óptico

Un estéreoisomero es considerado quiral cuando no es superponible con su imagen especular y no posee un plano o centro de simetría.

Cuando hablamos de una modificación de la luz a través de un compuesto en forma de cristal y éste se desvía a la derecha (+), es denominado como dextrógiro.

Cuando hablamos de una modificación de la luz a través de un compuesto en forma de cristal y este se desvía a la izquierda (-), es denominado como levógiro (Fig. 5).

Fig. 5. Isomeria quiral u óptica.
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