2. INTRODUCCIÓN
Los carbohidratos son moléculas de azúcar.
Junto con las proteínas y las grasas, los
carbohidratos son uno de los tres nutrientes
principales que se encuentran en alimentos y
bebidas.
Su cuerpo descompone los carbohidratos en
glucosa. La glucosa, o azúcar en la sangre, es la
principal fuente de energía para las células,
tejidos y órganos del cuerpo. La glucosa puede
usarse inmediatamente o almacenarse en el
hígado y los músculos para su uso posterior.
4. Sobre los carbohidratos.
• El término carbohídrato, hidrato de carbono,
azúcar, sacárido son sinónimos (el termino
sacárido es usado ya que significa azúcar en
muchos idiomas: sarkara en Sánscrito, sakcharon
en Griego, y saccharum en Latin.
• Hay dos clases los sacáridos simples y los
complejos.
• Se dividen entre aldosas y cetosas.
5. Estereoquímica en Carbohidratos
• Los carbohidratos tienen una estructura de
Cn(H2O)n.
• Es la primer biomolécula que se estudiará en
Q.O. (una biomolécula es una molécula
orgánica que es fundamental en sistemas
biológicos).
• Para química orgánica estos son
polihidroxicetonas o polihidroxialdehidos.
6. Tienen múltiples centros Quirales
• Al ser polihidroxicetonas o
polihidroxialdehídos, tienen policentros
quirales.
7. Configuración Relativa
• Reglas de Fisher-Rosanoff D y L:
• Antes de 1951 solamente la configuración relativa
era usada.
• Los azúcares y aminoácidos, si están relacionados
con el (+)-gliceraldehído entonces son D y si son el
enantiómero de este entonces son L.
• Luego del descubrimiento de los Rayos X solamente
se habló de R y S.
• No hay relación entre R y S & + y -
8. Asignando D y L
CHO
H OH
CH2OH
D-(+)-glyceraldehyde
COOH
H2N H
CH2CH2COOH
L- ( +) - gl ut am i c aci d
*
CHO
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
D-(+)-glucose
*
13. Configuración de las Aldosas
• Las que siguen son las tetraosas, 4 carbonos,
estás son 4 isómeros
14. Configuración de Aldosas
• Ya en las pentosas y hexosas, existen una especie de
diasterómeros que se conocen como epímeros, los cuales
solamente difieren en un carbono, por ejemplo la D-
arbinosa y la D-Ribosa.
15.
16.
17. Epímeros
• Se conoce como Epímeros un tipo especial de
diasterómeros que difieren únicamente en la
configuración de un carbono.
18. Formación de hemiacetales cíclicos
• Desde tiempos de Fisher, se sabía que la Glucosa cambia
de acuerdo al medio, y en medio ácido puede existir en
3 formas: Cadena Abierta, y dos cíclicas.
21. Proyección de Haworth
• La proyección de Fisher no es la mejor forma
de representar una fórmula cíclica, para esto
existe una mejor forma, la de Haworth.
22. Aprendiendo a dibujar estructuras
de Haworth
• Es como dibujar cualquier acetal cíclico.
29. Formación de Acetales de la Glucosa
• La Fructosa es un sacárido importante:
Qué Anómero es?
30. Quién es más estable la α o la β Glucosa
Observe las siguientes estructuras, vea que por ser un ciclo de 6 también está
permitido la conformación de silla.
34. Enoles
• Estos enolatos no sólo forman epímeros, sino
pueden cambiar la identidad de los azúcares.
35. Epimerización Enzimática
• Las enzimas pueden ayudarnos a isomerisar
principalmente en alimentos. La gran mayoría del
jarabe de maíz producido, se realiza por este
método:
36. Formación de Glicósidos (Acetales)
• En la naturaleza muchos compuestos están en
forma de glicósidos:
37. Síntesis de Glicósidos
• Se forman cuando una azúcar reacciona con
un alcohol o una amina en medio ácido:
41. Formación de ozasonas
• Los sacáridos pueden formar ozasonas estables.
Interesante estás son sólidas y muchos
monosacáridos son mieles:
Fenilhidrazina
42. Formación de Ozasonas
• Un mismo azucar puede dar la misma ozasona, por
ello hay que tener cuidado al dar una respuesta o
al identificar azúcares por este método.
43. Y las cetosas queeee….
• Las cetosas también dan ozasonas entre carbono 1
y carbono 2 por lo que pueden también dar la
misma ozasona que algunas aldosas:
44. Otras Reacciones
• Qué grupos funcionales tienen los carbohídratos?
• Debido a que los sacaridos contienen alcoholes y
carbonilos, las reacciones son una extención de lo
ya aprendido.
• Reducción
45. Reducciones
• Las reducciones llevan a alditoles (polialcoholes)
• Estos pueden ser productos de varios azúcares. Las
cetosas pueden dar dos alditoles distintos.
46. Más de reducciones
• El reductor por excelencia es la hidrogenación
catalítica, que también produce alditoles:
47. Oxidación con ácido Nítrico
La oxidación con ácido nítrico logra oxidar el alcohol
y el Aldehído
48. Oxidación con Bromuro
• Cuando se usa bromo y agua se logra oxidar al
aldehído, no a los alcoholes:
49. Más de Oxidación con Bromo
• Este pierde el color rojo del bromo:
• Importante las cetosas no se oxidan con Br2/H2O,
pues no poseen la función aldehído
51. Otras formas de Oxidar
• Pruebas carácterísticas son Bennedict y
Felhing:
52. Pruebas Analíticas
• Con Felhing o con Benedict, se puede determinar si
se tiene un azucar reductor:
53.
54. Azúcares reductores
• Los que tienen “comprometido” el carbono
anomérico (acetal):
NEGATIVO
POSITIVO
55. Disacaridos:
• Son los que tienen dos unidades de azucar:
• Existen 3 enlaces naturales:
• 1-4’: El carbono anómerico está enlazado al
oxígeno en carbono 4.
• 1-6’: El carbono anómerico está enlazado al
oxígeno 6.
• 1-1’: El Carbono anomérico está enlazado al
oxígeno 1.
