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ALQUENOS
INTRODUCCIÓN
      Los alquenos contienen un enlace doble C=C
                         H        H

                         H        H

            El enlace doble C=C consiste en
Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace
carbono-carbono en su molécula, y por eso son denominados
insaturados.

La fórmula general es CnH2n.

Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha
perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un
enlace doble entre dos carbonos.
INTRODUCCIÓN
A diferencia de los alcanos, en los alquenos
disminuyen las longitudes de enlace
                  133 pm                        154 pm

                      108 pm                            109 pm
     H            H                H            H
116.6o   C C                           C C          H
                               H
     H        ο
          121.7
                  H            H
                                            ο
                                        109.6
                                                H
INTRODUCCIÓN
   Los representantes típicos son:
     Eteno,   hormona del crecimiento de las plantas




                           H         H

                           H         H
INTRODUCCIÓN
   Los representantes típicos son:
     citronelol,



                                4   3         2

                                5
                                        6 1       OH
                                        7
                                              8
                                                       Geranio “Mavis Simpson”
        7
    8           5   4       1
            6
                        3   2
INTRODUCCIÓN
   Los representantes típicos son:
     limoneno,




                                              1   6
     2   1   6
                                      2               5
             5
     3   4                                3       4


                      Citrus limon
INTRODUCCIÓN
   Los representantes típicos son:
     β-felandreno,




         1                                      1
    2        6                              2       6

             5                              3       5
    3
         4                                      4




                      Eucalyptus globulus
FÓRMULA MOLECULAR
   Alqueno: CnH2n




 H          H         H   H       H      H
H               H    H        H
 H          H         H   H       H      H
                                  + 2H
NOMENCLATURA DE LOS
ALQUENOS
 Encontrar   la cadena de carbono más
 larga.

 Enumerar  los carbonos de manera que el
 grupo funcional, en este caso el enlace
 doble, obtenga el menor número posible.

 Lossustituyentes se citan antes de la
 cadena más larga que contiene al grupo
 funcional, junto con un número que
 indique la posición en la cadena.
NOMENCLATURA DE LOS
ALQUENOS

              3
                          1
       4
                      2

           2-buteno
                                                 Alta densidad electrónica


                                         3
                                   4                 1
El mapa electrostático                       2
muestra una alta
densidad de electrones
en el enlace doble        Baja densidad de electrones
NOMENCLATURA DE LOS
ALQUENOS

            5        3
                             1
        6
                 4       2
                2-hexeno




                     enlace π
NOMENCLATURA DE LOS
ALQUENOS
                 5       3        1
                                       CH3
        6 H3C                     2
                     4
                                 CH3
               2-metil-3-hexeno



                         3
                 5   4
           6                      1
                             2
NOMENCLATURA DE LOS
ALQUENOS
        7
      H3C                H
             6
                         3           1
                 5                       CH3
       H3C           4           2

                     H
             5-metil-3-hepteno



                             4             2
                 6 5                 3
         7                                     1
NOMENCLATURA DE LOS
ALQUENOS
   Si existe más de un enlace doble, se utilizan los
    sufijos di, tri, tetra, ...,



                                4   3
                       6    5           2   1


                           5        3
                                                1
                   6
                                4       2
                           2,4-hexadieno
NOMENCLATURA DE LOS
ALQUENOS
   Si hay más de un doble enlace, se utilizan los
    sufijos di, tri, tetra, ...,

                                    4       2
                        6               3           1
                    7           5




                7           5           3               1

                    6           4               2
                  5-metil-1,3-heptadieno
NOMENCLATURA DE LOS
ALQUENOS
   Si hay más de un doble enlace, se utilizan los
    sufijos di, tri, tetra, ...,


           2                     H3C       CH 3
               3
                                                  CH 3
      1                                6
                                  5          1
                   4
      7                           4         2
           6   5
                                       3
     ciclo-heptatrieno    1,6,6-trimetilcilcohexa-1,4-dieno
PROPIEDADES FÍSICAS
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las
 propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos.

o   Los alquenos más pequeños son gases a temperatura
    ambiente

o   Comenzando por los compuestos C5, los alquenos son
    líquidos volátiles

o   Los alquenos isómeros tienen puntos de ebullición
    parecidos y las mezclas sólo pueden ser separadas
    mediante una destilación fraccionada realizada con
    mucho cuidado y con columnas de gran eficacia.
ALQUINOS
ALQUINOS
    Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al
     menos un triple enlace entre dos átomos de
     carbono.



    Se trata de compuestos metaestables debido a la
     alta energía del triple enlace carbono-carbono.

    Su fórmula general es CnH2n-2
ALQUINOS
                    O

           C C
H3 C C C
        capilín
         capillin




                        “Capilín”, fungicida aislado de
                               Artemisia nilagirica Clarke
ALQUINOS: NOMENCLATURA
    Los nombres sistemáticos de los alquinos se derivan
    de los alcanos al reemplazar la terminación –ano
    con –ino.
              H3 C                                CH3
 HC CH            CH2 C CH       H3 C C C CH2
  ethyne
etino            1-butino
                    1-butyne         2-pentino
                                      2-pentyne
ALQUINOS: NOMENCLATURA
¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?




               CH2 Br
                              CH3
       H3 C H2 C C C CH2
ALQUINOS: NOMENCLATURA


¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?
1. Halle la cadena más larga.


               6
               CH2 Br              1
                               2   CH3
                   5
       H3 C H2 C C C CH2
                       4   3
ALQUINOS: NOMENCLATURA

¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?
1. Halle la cadena más larga.
2. Enumere de manera que los sustituyentes
obtengan el número más bajo.

                 1
             6
             X
                 CH2 Br              6
                         4
                         X   3
                             X   5   CH3
                     2               1
                                     X
      H3 C H2 C C C CH2
              X  5  X    3   4   2
ALQUINOS: NOMENCLATURA
¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?
1. Halle la cadena más larga.
2. Enumere de manera que los sustituyentes
obtengan el número más bajo.
3. Determine el nombre de los sustituyentes.

                                 Bromo
                     1
                 6
                 X
                     CH2 Br               6
                             4
                             X    3
                                  X   5   CH3
                         2                1
                                          X
         H3 C H2 C C C CH2
                 X   5 X     3    4   2

      metilo
ALQUINOS: NOMENCLATURA
¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?
1. Halle la cadena más larga.
2. Enumere de manera que los sustituyentes
obtengan el número más bajo.
3. Determine el nombre de los sustituyentes.
4. Nombre
                 1
             6
             X
                 CH2 Br              6
                         4
                         X   3
                             X   5   CH3
                     2               1
                                     X
      H3 C H2 C C C CH2
              X  5  X    3   4   2


      1-bromo-2-metil-3-hexino
PROPIEDADES FÍSICAS
-Son insolubles en agua, pero bastante
solubles en disolventes orgánicos usuales y
de baja polaridad.

-Son menos densos que el agua.

-sus puntos de ebullición muestran el
aumento usual con el incremento del número
de carbonos y el efecto habitual de
ramificación de las cadenas

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Clase ii...
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Alquenos

  • 2. INTRODUCCIÓN Los alquenos contienen un enlace doble C=C H H H H El enlace doble C=C consiste en Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula, y por eso son denominados insaturados. La fórmula general es CnH2n. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
  • 3. INTRODUCCIÓN A diferencia de los alcanos, en los alquenos disminuyen las longitudes de enlace 133 pm 154 pm 108 pm 109 pm H H H H 116.6o C C C C H H H ο 121.7 H H ο 109.6 H
  • 4. INTRODUCCIÓN  Los representantes típicos son:  Eteno, hormona del crecimiento de las plantas H H H H
  • 5. INTRODUCCIÓN  Los representantes típicos son:  citronelol, 4 3 2 5 6 1 OH 7 8 Geranio “Mavis Simpson” 7 8 5 4 1 6 3 2
  • 6. INTRODUCCIÓN  Los representantes típicos son:  limoneno, 1 6 2 1 6 2 5 5 3 4 3 4 Citrus limon
  • 7. INTRODUCCIÓN  Los representantes típicos son:  β-felandreno, 1 1 2 6 2 6 5 3 5 3 4 4 Eucalyptus globulus
  • 8. FÓRMULA MOLECULAR  Alqueno: CnH2n H H H H H H H H H H H H H H H H + 2H
  • 9. NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS  Encontrar la cadena de carbono más larga.  Enumerar los carbonos de manera que el grupo funcional, en este caso el enlace doble, obtenga el menor número posible.  Lossustituyentes se citan antes de la cadena más larga que contiene al grupo funcional, junto con un número que indique la posición en la cadena.
  • 10. NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS 3 1 4 2 2-buteno Alta densidad electrónica 3 4 1 El mapa electrostático 2 muestra una alta densidad de electrones en el enlace doble Baja densidad de electrones
  • 11. NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS 5 3 1 6 4 2 2-hexeno enlace π
  • 12. NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS 5 3 1 CH3 6 H3C 2 4 CH3 2-metil-3-hexeno 3 5 4 6 1 2
  • 13. NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS 7 H3C H 6 3 1 5 CH3 H3C 4 2 H 5-metil-3-hepteno 4 2 6 5 3 7 1
  • 14. NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS  Si existe más de un enlace doble, se utilizan los sufijos di, tri, tetra, ..., 4 3 6 5 2 1 5 3 1 6 4 2 2,4-hexadieno
  • 15. NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS  Si hay más de un doble enlace, se utilizan los sufijos di, tri, tetra, ..., 4 2 6 3 1 7 5 7 5 3 1 6 4 2 5-metil-1,3-heptadieno
  • 16. NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS  Si hay más de un doble enlace, se utilizan los sufijos di, tri, tetra, ..., 2 H3C CH 3 3 CH 3 1 6 5 1 4 7 4 2 6 5 3 ciclo-heptatrieno 1,6,6-trimetilcilcohexa-1,4-dieno
  • 17. PROPIEDADES FÍSICAS La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. o Los alquenos más pequeños son gases a temperatura ambiente o Comenzando por los compuestos C5, los alquenos son líquidos volátiles o Los alquenos isómeros tienen puntos de ebullición parecidos y las mezclas sólo pueden ser separadas mediante una destilación fraccionada realizada con mucho cuidado y con columnas de gran eficacia.
  • 19. ALQUINOS  Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono.  Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono.  Su fórmula general es CnH2n-2
  • 20. ALQUINOS O C C H3 C C C capilín capillin “Capilín”, fungicida aislado de Artemisia nilagirica Clarke
  • 21. ALQUINOS: NOMENCLATURA Los nombres sistemáticos de los alquinos se derivan de los alcanos al reemplazar la terminación –ano con –ino. H3 C CH3 HC CH CH2 C CH H3 C C C CH2 ethyne etino 1-butino 1-butyne 2-pentino 2-pentyne
  • 22. ALQUINOS: NOMENCLATURA ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto? CH2 Br CH3 H3 C H2 C C C CH2
  • 23. ALQUINOS: NOMENCLATURA ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto? 1. Halle la cadena más larga. 6 CH2 Br 1 2 CH3 5 H3 C H2 C C C CH2 4 3
  • 24. ALQUINOS: NOMENCLATURA ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto? 1. Halle la cadena más larga. 2. Enumere de manera que los sustituyentes obtengan el número más bajo. 1 6 X CH2 Br 6 4 X 3 X 5 CH3 2 1 X H3 C H2 C C C CH2 X 5 X 3 4 2
  • 25. ALQUINOS: NOMENCLATURA ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto? 1. Halle la cadena más larga. 2. Enumere de manera que los sustituyentes obtengan el número más bajo. 3. Determine el nombre de los sustituyentes. Bromo 1 6 X CH2 Br 6 4 X 3 X 5 CH3 2 1 X H3 C H2 C C C CH2 X 5 X 3 4 2 metilo
  • 26. ALQUINOS: NOMENCLATURA ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto? 1. Halle la cadena más larga. 2. Enumere de manera que los sustituyentes obtengan el número más bajo. 3. Determine el nombre de los sustituyentes. 4. Nombre 1 6 X CH2 Br 6 4 X 3 X 5 CH3 2 1 X H3 C H2 C C C CH2 X 5 X 3 4 2 1-bromo-2-metil-3-hexino
  • 27. PROPIEDADES FÍSICAS -Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad. -Son menos densos que el agua. -sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas