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Bioquímica Básica




10 de abril de 2013
• Carbohidratos: Son
        moléculas formadas
        por carbono,
        hidrógeno y oxígeno,
        en las que los dos
        últimos elementos
        guardan una
        proporción semejante
        a la del agua.


http://cienciasdejoseleg.blogspot.mx/2011/12/formulas-de-proyecciones-de-fischer.html
Martínes Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.
Isomería de
                             carbohidratos

           De                    Espacial                  Óptica
         función

                       Forma        Forma
Aldosa      Cetosa       D            L         Levógiro      Dextrógiro



                     Epimeros       Anomeros




                     Piranosas      Furanosas
Se le llama quiral a los                                                  Cuando las valencias del
         objetos que no son                                                       carbono se unen cuatro
         superponibles con sus                                                        grupos diferentes, la
         imágenes especulares,                                                   molécula es asimétrica, y
         sin embargo, no plano ni                                                 el átomo de carbono en
         centro de simetría.                                                      la molécula se dice que
                                                                                    es asimétrico o quiral.




Garrillo Pertierra, A. (1991). Fundamentos de química biológica. España: Interamericana, McGraw Hill.
Martínes Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.
•Aldosas: Contienen en
               su estructura un grupo
               formilo     (grupo  de                                                                     Grupo Carbónilo

               aldehídos).



               •Cetosas: Contienen en
               su estructura un grupo
               carbónilo   (grupo  de
               cetonas).


Cuesta Gonzáles, M. A. (5 de Febrero de 2008). Química general e inorgánica. Recuperado el 3 de Marzo de 2013, de
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/carbohidratos.cfm#regreso
Forma simplificada de representarlas
Partimos de la fórmula
                2n
                                                 21= 2 quirales



                                        22 = 4 quirales


                                   24 = 8 quirales




Bohinski, R. C. (1991). Biquímica (Sexta ed.). Bogotá, Colombia: Pearson Education.
Partimos de la
            fórmula 2n
                                             21= 2 quirales




                            21= 4 quirales




http://tvazqueztareasbq.blogspot.mx/2007_09_01_archive.html
La orientación H y OH alrededor del penúltimo
        átomo de carbono (ejemplo: en el caso de las
        hexosas el carbono 5) es el que determina la
        pertenencia del azúcar a la serie D o L.




Murray, R. K., Mayes, P. A., Granner, D. K., & Rodwell, V. W. (2005). Bioquímica Ilustrada (Décimo sexta ed.). México: Manual
Es un estereoisómero de otro compuesto que
       tiene una configuración diferente en uno solo de
       sus centros quirales.




                                             Carbonos
                                              quirales
                                             diferentes




Martínez Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.
• La manosa y la galactosa, se forman mediante
         la epimerización de los carbonos 2 y 4
         respectivamente.




Murray, R. K., Mayes, P. A., Granner, D. K., & Rodwell, V. W. (2005). Bioquímica Ilustrada (Décimo sexta ed.). México: Manual
Es una estructura cíclica en                                 Es una estructura cíclica en
        donde interactúa una                                         donde interactúa una
        cadena      de       forma                                   cadena      de       forma
        hexagonal.                                                   pentagonal.




http://www.scientificpsychic.com/fitness/glucose-cyclation.gif
Garrillo Pertierra, A. (1991). Fundamentos de química biológica. España: Interamericana, McGraw Hill.
Hexosa aldosa   Hexosa cetosa   Pentosa aldosa
Se presenta en las formas cíclicas. Diferencia de
         orientación de OH del primer carbono .




Campbell, M. K., & Farrell, S. O. (2004). Bioquímica (Cuarta ed.). México: Cengage Learning Editores.

Murray, R. K., Mayes, P. A., Granner, D. K., & Rodwell, V. W. (2005). Bioquímica Ilustrada (Décimo sexta ed.). México: Manual
moderno.
El Carbono anomérico varía




Hexosa aldosa   Hexosa cetosa   Pentosa aldosa
No. 1           No. 2           No. 1
 Anómero alfa      Anómero alfa Anómero alfa
Estos enantiómeros son diferenciados cuando se aplica
    tras la proyección de la luz:
     La molécula que gire el                          La molécula que gire el
       plano de luz a la derecha                        plano de luz a la izquierda
       es      un       dextrógiro                      es     un     levógiro    o
       dextrorrotatorio (+).                            levorrotatorio (-).




Martínes Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.
De función     Aldosas      Contienen en su estructura un grupo formilo (grupo de aldehídos).

               Cetosas      Contienen en su estructura un grupo carbonilo (grupo de
                            cetonas).

                            La orientación H y OH alrededor del penúltimo átomo de carbono
                            (en el caso de la glucosa el carbono 5) es el que determina la
             Formas D y L   pertenencia del azúcar a la serie D o L.



                            Es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una
                            configuración diferente en uno solo de sus centros quirales.
              Epímeros
 Espacial
                            Según la orientación       Piranosas Se convierte en
                            del OH en la primera                          piranosa cuando es:
                            posición del carbono
                            pudiendo convertirse                          Hexosa aldosa
                            en alfa (OH hacia
                            abajo) o beta (OH
              Anómeros      hacia arriba).            Furanosas Se convierte en
                            Recordando que                                furanosa cuando es:
                            puede tener ambas
                            configuraciones                               Hexosa Cetosa
                            anoméricas tanto en D                         Pentosa Aldosa
                            como en L.
              Dextrógiro    La molécula que gire el plano de luz a la derecha es un dextrógiro
                            dextrorrotatorio (+).
 Óptica
              Levógiro      La molécula que gire el plano de luz a la izquierda es un levógiro
                            o levorrotatorio (-).
Bohinski, R. C. (1991). Biquímica (Sexta ed.). Bogotá, Colombia: Pearson Education.
Campbell, M. K., & Farrell, S. O. (2004). Bioquímica (Cuarta ed.). México: Cengage
Learning Editores.

Conn, E. E., & Stumpf, P. (1972). Bioquímica Fundamental (Segunda ed.). Estados Unidos:
Limusa-Wiley, S.A. .

Garrillo Pertierra, A. (1991). Fundamentos de química biológica. España: Interamericana,
McGraw Hill.

Martínes Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE
Learning.

Murray, R. K., Mayes, P. A., Granner, D. K., & Rodwell, V. W. (2005). Bioquímica
Ilustrada (Décimo sexta ed.). México: Manual moderno.

Neckers, D. C., & Doyle, M. P. (1977). Biblioteca de química orgánica (Vol. 2). México: Monitor
S.A.
Carlos Alexis Ibal Rodríguez
E-mail: calexisibal@gmail.com.mx
Teléfono: 311-890-36-83


Ramón Eduardo Valadez Lemus
E-mail: valemused@hotmail.com
Teléfono: 311-240-42-52
Isomería de Carbohidratos

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Isomería de Carbohidratos

  • 2. • Carbohidratos: Son moléculas formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno, en las que los dos últimos elementos guardan una proporción semejante a la del agua. http://cienciasdejoseleg.blogspot.mx/2011/12/formulas-de-proyecciones-de-fischer.html Martínes Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.
  • 3. Isomería de carbohidratos De Espacial Óptica función Forma Forma Aldosa Cetosa D L Levógiro Dextrógiro Epimeros Anomeros Piranosas Furanosas
  • 4. Se le llama quiral a los Cuando las valencias del objetos que no son carbono se unen cuatro superponibles con sus grupos diferentes, la imágenes especulares, molécula es asimétrica, y sin embargo, no plano ni el átomo de carbono en centro de simetría. la molécula se dice que es asimétrico o quiral. Garrillo Pertierra, A. (1991). Fundamentos de química biológica. España: Interamericana, McGraw Hill. Martínes Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.
  • 5. •Aldosas: Contienen en su estructura un grupo formilo (grupo de Grupo Carbónilo aldehídos). •Cetosas: Contienen en su estructura un grupo carbónilo (grupo de cetonas). Cuesta Gonzáles, M. A. (5 de Febrero de 2008). Química general e inorgánica. Recuperado el 3 de Marzo de 2013, de http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/carbohidratos.cfm#regreso
  • 6. Forma simplificada de representarlas
  • 7.
  • 8. Partimos de la fórmula 2n 21= 2 quirales 22 = 4 quirales 24 = 8 quirales Bohinski, R. C. (1991). Biquímica (Sexta ed.). Bogotá, Colombia: Pearson Education.
  • 9. Partimos de la fórmula 2n 21= 2 quirales 21= 4 quirales http://tvazqueztareasbq.blogspot.mx/2007_09_01_archive.html
  • 10. La orientación H y OH alrededor del penúltimo átomo de carbono (ejemplo: en el caso de las hexosas el carbono 5) es el que determina la pertenencia del azúcar a la serie D o L. Murray, R. K., Mayes, P. A., Granner, D. K., & Rodwell, V. W. (2005). Bioquímica Ilustrada (Décimo sexta ed.). México: Manual
  • 11. Es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros quirales. Carbonos quirales diferentes Martínez Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.
  • 12. • La manosa y la galactosa, se forman mediante la epimerización de los carbonos 2 y 4 respectivamente. Murray, R. K., Mayes, P. A., Granner, D. K., & Rodwell, V. W. (2005). Bioquímica Ilustrada (Décimo sexta ed.). México: Manual
  • 13. Es una estructura cíclica en Es una estructura cíclica en donde interactúa una donde interactúa una cadena de forma cadena de forma hexagonal. pentagonal. http://www.scientificpsychic.com/fitness/glucose-cyclation.gif Garrillo Pertierra, A. (1991). Fundamentos de química biológica. España: Interamericana, McGraw Hill.
  • 14.
  • 15. Hexosa aldosa Hexosa cetosa Pentosa aldosa
  • 16. Se presenta en las formas cíclicas. Diferencia de orientación de OH del primer carbono . Campbell, M. K., & Farrell, S. O. (2004). Bioquímica (Cuarta ed.). México: Cengage Learning Editores. Murray, R. K., Mayes, P. A., Granner, D. K., & Rodwell, V. W. (2005). Bioquímica Ilustrada (Décimo sexta ed.). México: Manual moderno.
  • 17.
  • 18. El Carbono anomérico varía Hexosa aldosa Hexosa cetosa Pentosa aldosa No. 1 No. 2 No. 1 Anómero alfa Anómero alfa Anómero alfa
  • 19. Estos enantiómeros son diferenciados cuando se aplica tras la proyección de la luz: La molécula que gire el La molécula que gire el plano de luz a la derecha plano de luz a la izquierda es un dextrógiro es un levógiro o dextrorrotatorio (+). levorrotatorio (-). Martínes Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.
  • 20.
  • 21. De función Aldosas Contienen en su estructura un grupo formilo (grupo de aldehídos). Cetosas Contienen en su estructura un grupo carbonilo (grupo de cetonas). La orientación H y OH alrededor del penúltimo átomo de carbono (en el caso de la glucosa el carbono 5) es el que determina la Formas D y L pertenencia del azúcar a la serie D o L. Es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros quirales. Epímeros Espacial Según la orientación Piranosas Se convierte en del OH en la primera piranosa cuando es: posición del carbono pudiendo convertirse Hexosa aldosa en alfa (OH hacia abajo) o beta (OH Anómeros hacia arriba). Furanosas Se convierte en Recordando que furanosa cuando es: puede tener ambas configuraciones Hexosa Cetosa anoméricas tanto en D Pentosa Aldosa como en L. Dextrógiro La molécula que gire el plano de luz a la derecha es un dextrógiro dextrorrotatorio (+). Óptica Levógiro La molécula que gire el plano de luz a la izquierda es un levógiro o levorrotatorio (-).
  • 22. Bohinski, R. C. (1991). Biquímica (Sexta ed.). Bogotá, Colombia: Pearson Education. Campbell, M. K., & Farrell, S. O. (2004). Bioquímica (Cuarta ed.). México: Cengage Learning Editores. Conn, E. E., & Stumpf, P. (1972). Bioquímica Fundamental (Segunda ed.). Estados Unidos: Limusa-Wiley, S.A. . Garrillo Pertierra, A. (1991). Fundamentos de química biológica. España: Interamericana, McGraw Hill. Martínes Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning. Murray, R. K., Mayes, P. A., Granner, D. K., & Rodwell, V. W. (2005). Bioquímica Ilustrada (Décimo sexta ed.). México: Manual moderno. Neckers, D. C., & Doyle, M. P. (1977). Biblioteca de química orgánica (Vol. 2). México: Monitor S.A.
  • 23. Carlos Alexis Ibal Rodríguez E-mail: calexisibal@gmail.com.mx Teléfono: 311-890-36-83 Ramón Eduardo Valadez Lemus E-mail: valemused@hotmail.com Teléfono: 311-240-42-52