carbohidratos
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Carbohidratos Clasificacion, Estructura, etc
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carbohidratos
- 2. Carbohidratos • El nombre carbohidrato, indica que su fórmula empírica es: (CH2O)n Donde n es 3 o más (en general n es 5 o 6, hasta 9).
- 3. Carbohidratos Los monosacáridos o azúcares sencillos son: • Polihidroxi-aldehídos • Polihidroxi-cetonas • El resto de sus carbonos deben contener OH Grupo Aldehído o Grupo Cetona + 2 o más grupos hidroxilo
- 4. Carbohidratos • Los carbohidratos contiene más de grupo OH (polihidroxi) • Grupo químico primario o principal carbonilo que puede ser: • Grupo aldehído (C1) • Grupo cetona (C2, C3..) ¿Como identificas un carbohidrato?
- 5. Clasificación • Monosacáridos o Azúcares Simples: no pueden ser hidrolizados a moléculas más pequeñas. • Disacáridos: producen dos moléculas de monosacáridos por hidrólisis. • Polisacáridos: producen más de diez moléculas de monosacáridos por hidrólisis.
- 6. Numero de carbohidratos • Los carbohidratos se puede clasificar de acuerdo a su numero de carbonos * Los monosacáridos más pequeños son triosas, azúcares con tres carbonos. *Las pentosas y las hexosas son los monosacáridos más abundantes en las células.
- 7. Estructura • Cuando un carbohidrato no se encuentra en un medio acuosa, su estructura suele representarse de manera lineal (Estructura de Fischer). • Cuando un carbohidrato se coloca en una disolución acuosa el carbohidrato se tiende a cerrar o ciclar, formando un estructura cerrada de Haworth. Estructura lineal de Fischer en su forma cristalina Estructura de Haworth El cierre se da entre el C1 y C5 α
- 8. Isomería • En una molécula los grupos OH pueden estar orientados hacia el lado derecho o lado izquierdo de los carbonos, dando lugar a múltiples compuestos diferentes, con diferentes características fisicoquímicas o alguna otra característica relacionada con su estructura tridimensional (reconocimiento por enzimas). Igual formula química, pero diferente configuración
- 9. Isomería • Es una de las características más importantes de los carbohidratos Los isómeros son compuestos que tienen la misma composición atómica pero diferente fórmula estructura.
- 10. Clasificación general La isomería se clasifica en: • Isomería estructural: Las moléculas poseen una fórmula molecular idéntica, pero una distribución de sus enlaces diferente. • Isomería de Cadena o Esqueleto: Cambio en la posición de sus componentes. Cambio en la posición de los carbonos • Isomería de posición: Cambios en la posición del grupo químico o funcional.
- 11. • Isomería de grupo químico o funcional: Las diferencias en la conectividad de los átomos, pueden generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Butanal Butanona Aldehído
- 12. Clasificación general Isomería óptica: Los compuestos presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección. En los carbohidratos puede identificarse 3 tipos de isómeros : • Enantiómeros: Imágenes especulares, no superponibles. • Diasteroisómeros: Difieren en la configuración de mas de un centro quiral. • Epimeros : Difieren en la configuración de un solo carbono.
- 13. 3 tipos de isómeros • Diasteroisomeros (A) No son imágenes en espejo, por lo que la posición del OH caria en uno o más carbonos asimétricos. • Enantiomeros (B) Son imágenes en espejo, por lo tanto todos los OH de los 4 carbonos cambian de posición. • Epimeros (C) solo varia la disposición del OH de 1 Carbono
- 14. Isómeros • El número de isómeros ópticos que se formen va a depender del número de átomos de carbonos quirales o asimétricos que presente la molécula. Carbono asimétrico o quiral: Es un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes. En una molécula de glucosa hay 4 carbonos asimétricos (2,3,4,5)
- 15. Carbono quiral • La importancia de conocer el número de carbono quirales, es que estos son los carbonos que pueden presentar los OH de uno y otro lado. Un compuesto con n átomos quirales tiene un máximo de 2" estereoisómeros posibles. Por ejemplo, cuando n es igual a 4, existen 24 ó 16 estereoisómeros (8 D- Y 8 L-). Casi todos los azúcares naturales tienen la configuración D, en el caso de las L- Glucosa esta NO es reconocida por ninguna enzima.
- 16. Isómeros L y D Por lo tanto todos lo carbohidratos que tengan el OH de lado derecho serán D y los que tengan el OH de lado Izquierdo serán L.
- 17. Isómeros L y D • Esta nomenclatura no describe realmente la forma espacial de la molécula. • Las formas D y L, en la isomería óptica de los carbohidratos se deben al penúltimo carbono de la molécula, utilizando como referencia el Gliceraldehído, el cual tiene 3 C (sólo 1C asimétrico, el penúltimo). Por convenio internacional al Gliceraldehído que tiene el OH a la derecho se le llama D-Gliceraldehído y al que lo tiene a la Izquierda L.
- 18. Isómeros α y β • De acuerdo a la posición del OH en el C1 del compuesto ciclado.
- 20. Enlace α y β