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  • Isomeria de Carbohidratos

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    Joselyn Lix
    592 vistas17 páginas
    Este documento define los carbohidratos como biomoléculas orgánicas formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno que son polialcoholes con un grupo aldehído o cetona. Explica que existen isómeros ópticos de moléculas que desvían la luz polarizada en direcciones opuestas y menciona algunos tipos de azúcares como la glucosa y fructosa así como conceptos relacionados como epímeros y anómeros.

    Descripción original:

    isomeria optica de carbohidratos

    Título original

    isomeria de carbohidratos

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    © © All Rights Reserved

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    Isomeria de Carbohidratos

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    Joselyn Lix
    Este documento define los carbohidratos como biomoléculas orgánicas formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno que son polialcoholes con un grupo aldehído o cetona. Explica que existen isómeros ópticos de moléculas que desvían la luz polarizada en direcciones opuestas y menciona algunos tipos de azúcares como la glucosa y fructosa así como conceptos relacionados como epímeros y anómeros.

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    CARBOHIDRATOS

    DEFINICIÓN

    • Los carbohidratos también se conocen


    como carbohidratos, glúcidos, azúcares y
    sacáridos.
    • Son biomoléculas orgánicas formadas
    por C, H y O y su fórmula empírica es Cn
    (H2O)n por lo que antiguamente se les
    llamaba hidratos de carbono.
    • Químicamente son polialcoholes con un
    grupo aldehído (-COH) o un grupo
    cetona (-CO-) por lo que son
    polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.

    Grupo carbonilo: Es un átomo de C unido a


    un O por un doble enlace
    POLIHIDROXIALDEHÍDOS POLIHIDROXICETONAS
    Que es un isómero
    óptico
    Existen moléculas que coinciden en todas
    sus propiedades excepto en su capacidad
    de desviar el plano de luz polarizada. Son
    los llamados isómeros ópticos. Uno de
    ellos desvía la luz hacia la derecha, y se
    designa (+), o dextrógiro, mientas que el
    otro la desvía en igual magnitud pero
    hacia la izquierda, y se designa (-) o
    levógiro.
    Isomería Óptica
    Dos complejos quirales, cada
    uno de los cuales es la imagen
    especular del otro se conocen
    como isómeros ópticos.
    Los dos isómeros ópticos
    forman un par de
    Enantiómeros. Los isómeros
    ópticos se denominan así
    porque son ópticamente
    activos, es decir, un
    Enantiómeros gira el plano de
    la luz polarizada en una
    dirección y el otro rota dicho
    plano el mismo ángulo pero en
    dirección contraria.
    Isomería Óptica

    Hay tres sistemas para nombrar estos compuestos:


    – según la dirección de desviación del plano de la luz
    polarizada, distinguimos las formas dextro (+) y levo (-)
    – según la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es
    inequívoca para isómeros con un solo carbono
    asimétrico
    – según la configuración absoluta R-S (formas R y S),
    más adecuada para moléculas con varios centros
    asimétricos
    Isomería espacial

    Forma Forma
    D L

    • La nomenclatura D-L delante del nombre del compuesto. Estas letras


    proceden de las palabras latinas dextro y levo, pero no se debe
    confundir con la nomenclatura relativa que clasifica a los enantiómeros
    en formas permite designar la configuración espacial absoluta de un
    enantiómero que posee un solo carbono asimétrico.
    EPÍMEROS ANÓMEROS
    • Un epímero es un estereoisómero de
    otro compuesto que tiene una
    configuración diferente en uno solo de
    sus centros estereogénicos.Cuando se
    incorpora un epímero a una estructura
    en anillo, es llamado anómero.
    • Se define anómero como el isómero de
    un monosacárido de más de 5 átomos
    de carbono que ha desarrollado una
    unión hemiacetálica, lo que le permite
    tomar una estructura cíclica y
    determinar dos posiciones diferentes
    para el grupo hidroxilo: α, o β, según sea
    su orientación bajo el plano, o sobre el
    plano, en una proyección de Haworth.
    PIRANO FURANO
    • PIRANO:Es una estructura cíclica en donde
    interactúa una cadena de forma hexagonal.
    • FURANO: Es una estructura cíclica en donde
    interactúa cadena de forma pentagonal
    Glucosa
    Es el
    compuesto Características: Aplicaciones
    orgánico más
    abundante de
    la naturaleza.
    Es la fuente
    primaria de
    síntesis de
    energía de las
    célulasa
    Isomería
    Enantiómeros

    Se trata de la
    imagen especular
    de la anterior.
    Todos los OH de
    los carbonos
    asimétricos se
    encuentran en
    lados opuestos.
    Isomería
    Anómeros
    Forma a Forma b
    Forma abierta
    Son enantiómeros
    que se producen
    cuando un
    monosacárido de
    cicla y aparece un
    nuevo carbono
    asimétrico

    D-Glucosa presenta
    el fenómeno de
    mutarrotación
    FRUCTOSA
    GRACIAS POR SU ATENCIÓN

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