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  • Alquenos

    Cargado por

    Cristian Baique Timaná
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    de 18

    * Generalidades

    * Formulacin y nomenclatura
    * Isomera de posicin
    * Isomera geomtrica
    * Propiedades fsicas
    * Propiedades qumicas
    * Mtodos de obtencin
    ALQUENOS ALQUENOS
    GENERALIDADES
    Son hidrocarburos no saturados, ya que tienen por lo
    menos un enlace doble.
    Se conocen tambin como OLEFINAS, alcenos o
    hidrocarburos etilnicos.
    Sus nombres terminan en ...ENO.
    Su frmula general es:

    C
    n
    H
    2n

    Dan reaccin por adicin.
    Son ms activos qumicamente que los alcanos debido
    al enlace pi entre carbono y carbono.

    C C
    HH HH
    HH HH
    FRMULA
    GLOBAL
    NOMBRE FRMULA SEMIDESARROLLADA
    C
    2
    H
    4
    eteno CH
    2
    =CH
    2
    C
    3
    H
    6
    propeno CH
    2
    =CH

    -CH
    3
    C
    4
    H
    8
    buteno CH
    2
    =CHCH
    2
    CH
    3
    C
    5
    H
    10
    penteno CH
    2
    =CHCH
    2
    CH
    2
    CH
    3
    C
    6
    H
    12
    hexeno CH
    2
    =CHCH
    2
    CH
    2
    CH
    2
    -CH
    3
    C
    7
    H
    14
    hepteno CH
    2
    =CHCH
    2
    CH
    2
    CH
    2
    CH
    2
    -CH
    3
    C
    8
    H
    16
    octeno CH
    2
    =CHCH
    2
    CH
    2
    CH
    2
    CH
    2
    CH
    2
    -CH
    3
    C
    9
    H
    18
    noneno CH
    2
    =CH(CH
    2
    )
    6
    CH
    3
    C
    10
    H
    20
    deceno CH
    2
    =CH

    (CH
    2
    )
    7
    -CH
    3
    C
    11
    H
    22
    undeceno CH
    2
    =CH

    (CH
    2
    )
    8
    -CH
    3
    C
    12
    H
    24
    dodeceno CH
    2
    =CH

    (CH
    2
    )
    9
    -CH
    3
    C
    15
    H
    30
    pentadeceno CH
    2
    =CH(CH
    2
    )
    12
    -CH
    3
    C
    20
    H
    40
    eicoseno CH
    2
    =CH

    (CH
    2
    )
    17
    -CH
    3
    FORMULACIN Y NOMENCLATURA
    1 2
    3
    4
    5 6 7 12 11
    10 9 8
    CH-CH-CHCH-CH-CH-CH
    32 23
    =
    CH-CH
    23
    1234
    5
    67
    En este ejemplo, se busca la cadena carbonada ms larga que contenga uno o
    ms enlaces dobles.
    Se enumera a partir del extremo que tiene ms cerca el primer enlace doble.
    Luego se nombran los sustituyentes en orden alfabtico, anteponindole sus
    respectivos numerales
    Finalmente se nombra la cadena principal con la raiz y la terminacin ENO, ya
    que se trata de un alqueno.
    Antes de la raiz se anota el numeral sorrespondiente a la posicin del enlace doble.
    5-etil-3-hepteno
    CH-CH
    2 3
    CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH= CH-CH-CH-CH
    3 2 2 2 3
    CH
    3
    CH-CH
    2 3
    CH-CH
    2 3
    4,7-dietil-3,9-dimetil-5-dodeceno
    1
    2
    3
    4
    5
    6
    7
    11
    10
    9
    8
    3,6-dimetil-3-undeceno
    1
    2
    3
    4
    5
    6
    7
    11
    10
    9
    8
    12
    13
    4,11-dimetil-8-propil-1,10-tridecadieno
    Los alquenos presentan isomera de posicin:
    Ejemplo:
    Para la frmula global C
    6
    H
    12
    , se tienen los siguientes
    ismeros:

    CH= CH-CH-CH-CH-CH
    2 2 2 2 3
    1-hexeno
    CH-CH= CH-CH-CH-CH
    3 2 2 3
    2-hexeno
    C -CH= CH-CH-CH H
    3 2 3
    -CH
    2
    3-hexeno
    ISOMERA DE POSICIN
    C=C
    CH
    3
    CH
    3
    H
    H
    Los alquenos tambin presentan isomera geomtrica:
    Ejemplo:
    Para la frmula global C
    4
    H
    8
    , se tienen los siguientes
    ismeros:

    cis-2-buteno
    Ntese como, sobre el plano, se tienen ligando iguales
    Frente a frente (caso CIS).
    ISOMERA GEOMTRICA
    C=C
    CH
    3
    CH
    3
    H
    H
    trans-2-buteno
    En cambio, esta vez, se tienen ligandos iguales en forma
    cruzada de arriba hacia abajo del plano (caso TRANS).
    1. Del eteno al buteno son gases, del penteno al
    dodeceno son lquidos y los dems son slidos.
    2. Su punto de ebullicin son un poco inferiores a
    los de los respectivos alcanos.
    3. Son insolubles en agua ,pero si son solubles en
    lquidos como el benceno, el ter, cloroformo,
    etc.
    4. Son menos densos que el agua.
    C C
    HH HH
    HH HH
    PROPIEDADES FSICAS
    1.Por combustin completa producen dixido de
    carbono y agua




    2. Por combustin incompleta producen monxido de
    carbono y agua u holln y agua





    C H
    n 2n
    + O + H O
    n
    n
    C H
    n 2n
    + O + H O
    n
    n
    n
    C H
    n 2n
    + O + H O
    n
    n
    PROPIEDADES QUMICAS
    3. Halogenacin de alquenos: (adicin simtrica)Los
    alquenos reaccionan con los halgenos, en presencia de
    luz solar, generando un dihalogenuro vecinal.
    Siendo:
    X
    2
    = halgeno
    y la reactividad:
    I
    2
    > Br
    2
    > Cl
    2


    R-CH= CH-R + X R-CH-CH-R
    2

    X X
    Alqueno
    Dihalogenuro
    vecinal
    4. Hidrohalogenacin de alquenos: (Regla de
    Markovnikov) En este caso el hidrgeno (o in
    positivo)se adiciona al tomo de carbono ms
    hidrogenizado y el halgeno (o in negativo) al carbono
    menos hidrogenizado (carbonos que forman el enlace
    doble).
    R-CH= CH + HX R-CH-CH
    2 3

    X
    Alqueno
    Halogenuro
    de alquilo
    5. Reaccin Antimarkovnikov: Se desarrolla en presencia
    un perxido En este caso el hidrgeno (o in positivo)se
    adiciona al tomo de carbono menos hidrogenizado y el
    halgeno (o in negativo) al carbono ms hidrogenizado.
    R-CH= CH + HX R-CH-CH
    2 2 2
    X
    Alqueno
    Halogenuro
    de alquilo
    (Perxido)
    6. Reaccin de Baeyer: Con una solucin diluda de
    KMnO
    4
    , los alquenos se transforman en dioles (en
    algunos casos estos son glicoles). La solucin de
    KMnO
    4
    de color violeta se decolora. Mediante esta prueba
    se diferencian los hidrocarburos no saturados de los
    saturados
    OHOH
    Color violeta
    1. Deshidratacin de alcoholes: Calentando alcoholes
    con agentes deshidratantes (como cido sulfrico
    concentrado o cido fosfrico) o si se hacen pasar
    vapores de alcoholes sobre catalizadores como:
    caoln, xido de aluminio u xido de torio, a una
    elevada temperatura, se produce la eliminacin de
    agua y se genera un alqueno (regla de Zaitzev)









    R-CH-CH R-CH= CH + HO
    3 2 2
    OH
    Alqueno
    Alcohol
    (HSO )
    2 4
    MTODOS DE OBTENCIN
    2. Deshidrogenacin de alcanos: En presencia de xido
    de cromo (450C) los alcanos se dehidrogenan
    transformandose en alquenos.









    CH-CH-R CH= CH-R + H
    3 2 2 2
    Alqueno Alcano
    xido de
    cromo
    3. Reduccin de alquinos: Se hidrogena catalticamente
    un alquino resultando un alqueno.






    Pd/As
    Alquino
    Llamados tambin polialquenos, ya que tienen ms de
    un enlace doble. Pueden ser:
    a. Conjugados o alternados: Cuando entre dos enlaces
    dobles hay slo un enlace simple.


    b. Aislados : Cuando entre dos enlaces dobles hay varios
    enlaces simples.


    c. Acumulados o alenos : Cuando los enlaces dobles son
    consecutivos.
    CH= CH-CH= CH-CH= CH-CH= CH
    2 2
    CH= CH-CH-CH-CH-CH= CH
    2 2 2 2 2
    CH-CH= C= C= C= CH-CH
    3 3
    POLIENOS

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